S-2-羟基-3-吲哚基丙酸 | 7417-65-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: S-2-羟基-3-吲哚基丙酸
• 中文别名: L-吲哚-3-乳酸
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-indole-3-lactic acid；(2S)-2-Hydroxy-3-(1H-indol-3-YL)propanoic acid
• CAS: 7417-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XGILAAMKEQUXLS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  17 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-羟基-3-吲哚基丙酸 在 sodium dithionite 、 reconstituted NosL 、 脱氧腺嘌呤核苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  参与Nosiheptide生物合成的S-腺苷L-蛋氨酸自由基NosL的底物修饰催化

  摘要：

  NosL是一种自由基S-腺苷L-蛋氨酸（SAM）酶，可将L -Trp转化为3-甲基-2-吲哚酸，这是硫肽抗生素Nosiheptide生物合成的关键中间体。在这项工作中，我们通过使用一系列的Trp类似物作为分子探针研究了NosL催化作用。使用苯并呋喃底物2-氨基-3-（苯并呋喃-3-基）丙酸（ABPA），我们清楚地证明，NosL催化中的5'-脱氧腺苷基（dAdo）自由基介导的氢提取不是来自吲哚氮，而是可能来自L的氨基-Trp。出乎意料的是，ABPA的主要产物是脱羧化合物，表明NosL被非天然底物转化为新型脱羧酶。此外，我们证明，据我们所知，dAdo自由基介导的氢抽象可能是从醇羟基发生的。我们的研究证明了NosL催化的吸引力，并突出了工程化自由基SAM酶在新型活性中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201503976
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚-乳酸 在 奎宁 作用下， 生成 S-2-羟基-3-吲哚基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Ichihara; Nakata, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 243, p. 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Biocontrolled Formal Inversion or Retention of<scp>L</scp>-α-Amino Acids to Enantiopure (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-Hydroxyacids
  作者：Eduardo Busto、Nina Richter、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201403195

  日期：2014.8.25

  Natural L‐α‐amino acids and L‐norleucine were transformed to the corresponding α‐hydroxy acids by formal biocatalytic inversion or retention of absolute configuration. The one‐pot transformation was achieved by a concurrent oxidation reduction cascade in aqueous media. A representative panel of enantiopure (R)‐ and (S)‐2‐hydroxy acids possessing aliphatic, aromatic and heteroaromatic moieties were

  天然的L -α-氨基酸和L-正亮氨酸通过正式的生物催化转化或保留绝对构型而转化为相应的α-羟基酸。通过在水性介质中同时进行氧化还原级联反应来实现单锅转化。具有高分离度（67–85％）和对映纯形式（> 99％ee）的高分离度分离了具有脂肪族，芳香族和杂芳族部分的对映体（R）-和（S）-2-羟基酸的代表小组，而无需进行色谱纯化。
• Stepwise O-Atom Transfer in Heme-Based Tryptophan Dioxygenase: Role of Substrate Ammonium in Epoxide Ring Opening
  作者：Inchul Shin、Brett R. Ambler、Daniel Wherritt、Wendell P. Griffith、Amanda C. Maldonado、Ryan A. Altman、Aimin Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b00262

  日期：2018.3.28

  produced from probe 2 in a significant quantity. Analysis of this new product by HPLC coupled UV-vis spectroscopy, high-resolution mass spectrometry, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC, and infrared (IR) spectroscopies concluded that this monooxygenated product is a furoindoline compound derived from an unstable epoxyindole intermediate. These results prove that small molecules can manipulate the stepwise O atom

  基于血红素的色氨酸双加氧酶是具有重要生物医学意义的已建立的免疫抑制金属蛋白。在这里，我们合成了两种机械探针，专门测试底物的 α-氨基是否直接参与人色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 催化过程中 O 原子转移的关键步骤。将底物的氮原子替换为碳（探针 1）或氧（探针 2）会减慢第一个 O 原子转移后的催化步骤，从而使第二个 O 原子的转移不太可能发生，尽管观察到双氧化产物两个探头。探针 2 也产生了大量的单氧化产物。通过 HPLC 耦合紫外-可见光谱、高分辨质谱、1H NMR、13C NMR、HSQC、HMBC、红外 (IR) 光谱得出结论，这种单氧化产物是一种呋喃二氢吲哚化合物，源自不稳定的环氧吲哚中间体。这些结果证明小分子可以操纵 TDO 的逐步 O 原子转移反应，并为合成化合物的可调机制提供了展示。产物分析结果证实了催化过程中底物基环氧吲哚中间体的存在，并为底物α-氨基参与催化过程中的
• Structure and enantioselective synthesis of polyamine toxin MG30 from the venom of the spider Macrothele gigas
  作者：Nahoko Yamaji、Manabu Horikawa、Gerardo Corzo、Hideo Naoki、Joachim Haupt、Terumi Nakajima、Takashi Iwashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.076

  日期：2004.7

  A novel polyamine toxin, named MG30, was isolated from the venom of the spider, Macrothele gigas, and its structure was elucidated by two-dimensional NMR and mass analysis. In addition, the enantioselective synthesis of MG30 was achieved to assign its absolute stereochemistry.

  从蜘蛛的毒液Macrothele gigas分离出一种新型的多胺毒素MG30，并通过二维NMR和质量分析对其结构进行了阐明。另外，实现了MG30的对映选择性合成以赋予其绝对立体化学。
• NEW AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087647A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B具有在描述中给出的含义，这些衍生物可用作类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，并特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。