(E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: SLZUKDUNAUEHLG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新肉桂酰-氨基酸偶联物的合成及体外细胞毒性和基因毒性研究

  摘要：

  通过氨基酸与生物活性有机基团（例如维生素、激素、类黄酮、类固醇和糖）的反应来描述氨基酸缀合物。在这项研究中，通过肉桂酸衍生物与各种氨基酸的反应合成了 12 种新的偶联物。通过 MTT 测定法在五种不同浓度下对四种不同的人类癌细胞（MCF7、PC-3、Caco-2 和 A2780）进行细胞毒性研究。评估了基于细胞存活率的构效关系。为了使用计算化学方法比较化合物的抗癌活性，将它们与 A2780 人卵巢癌、密歇根癌症基金会-7 (MCF7)、人前列腺癌 (PC-3) 和人结肠表皮腺癌 (Caco-2) 细胞对接线并与标准 5-氟尿嘧啶进行比较。结果表明，肉桂酸衍生物的功效随着氨基酸的存在而增加。进行彗星试验​​以了解细胞死亡是否通过DNA损伤机制发生，结果表明指定参数的变化具有统计学意义（p <0.05)。我们的研究表明，这些化合物通过形成DNA损伤机制导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200426
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新肉桂酰-氨基酸偶联物的合成及体外细胞毒性和基因毒性研究

  摘要：

  通过氨基酸与生物活性有机基团（例如维生素、激素、类黄酮、类固醇和糖）的反应来描述氨基酸缀合物。在这项研究中，通过肉桂酸衍生物与各种氨基酸的反应合成了 12 种新的偶联物。通过 MTT 测定法在五种不同浓度下对四种不同的人类癌细胞（MCF7、PC-3、Caco-2 和 A2780）进行细胞毒性研究。评估了基于细胞存活率的构效关系。为了使用计算化学方法比较化合物的抗癌活性，将它们与 A2780 人卵巢癌、密歇根癌症基金会-7 (MCF7)、人前列腺癌 (PC-3) 和人结肠表皮腺癌 (Caco-2) 细胞对接线并与标准 5-氟尿嘧啶进行比较。结果表明，肉桂酸衍生物的功效随着氨基酸的存在而增加。进行彗星试验​​以了解细胞死亡是否通过DNA损伤机制发生，结果表明指定参数的变化具有统计学意义（p <0.05)。我们的研究表明，这些化合物通过形成DNA损伤机制导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200426