(2S)-2-amino-4-[(3-amino-3-carboxypropyl)disulfanyl]butanoic acid | 626-72-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-[(3-amino-3-carboxypropyl)disulfanyl]butanoic acid
• 英文别名: 2-amino-4-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]disulfanyl]butanoic acid
• CAS: 626-72-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: ZTVZLYBCZNMWCF-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-284 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  77 º (c=1% in 1N HCl)
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：5 mg/mL（18.63 mM；超声并用 H2O 将 pH 调节至 3）DMSO：1 mg/mL（3.73 mM；超声并用 HCl 将 pH 调节至 5）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

在食品行业中，L-高胱氨酸与五碳糖或六碳糖类共同加热可以产生肉类的香味。此外，将半胱氨酸加入玉米加工品中，可以使玉米的香味增加10-40倍。

应用

在医药方面，L-高胱氨酸因其在生物体内具有协同作用，对甲酸、乙酸、四氯化碳和酒精等毒物具有广泛的解毒效果。同时，它还能维持角蛋白生成中巯基酶的活性。L-高胱氨酸盐酸盐可以恢复肝功能，并对血清病、锑剂及放射性药物中毒有一定的治疗作用。

生物活性

L-Homocystine 是 L-homocysteine 的一种氧化物，而 L-homocysteine 则是一种抗血栓因子、血管舒张受损剂以及促炎因子。它还作为内质网应激反应的诱导剂，在研究心血管疾病的发生机制中具有重要作用。

靶点

• 人类内源性代谢物

体内研究

向小鼠在器官形成期给予单次或多次剂量的 L-Homocystine，可以加剧单次剂量的 VPA 在第8天（GD 8）引起的发育障碍。尽管 VPA 显著降低了血浆脂肪酸和维生素 B12 的浓度，并未直接影响同型半胱氨酸的水平，但高水平的同型半胱氨酸可能干扰了脂肪酸、维生素 B12 和甲硫氨酸的代谢，为 VPA 干扰易感胚胎的发育创造了有利条件。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-[(3-amino-3-carboxypropyl)disulfanyl]butanoic acid 、 2-{[(苄氧基)羰基]氨基}乙基4-甲基苯磺酸酯 生成 (S)-2-Amino-4-(2-benzyloxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型式(I)的氨基亚胺化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是作为诱导型一氧化氮合酶的选择性抑制剂的应用。

  公开号：

  US06369272B1

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• METHODS AND MATERIALS FOR ASSESSING AND TREATING OBESITY
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US20210072259A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  This document relates to methods and materials for assessing and/or treating obese mammals (e.g., obese humans). For example, methods and materials for using one or more interventions (e.g., one or more pharmacological interventions) to treat obesity and/or obesity-related comorbidities in a mammal (e.g., a human) identified as being likely to respond to a particular intervention (e.g., a pharmacological intervention) are provided.

  这份文件涉及评估和/或治疗肥胖哺乳动物（例如，肥胖人类）的方法和材料。例如，提供了使用一个或多个干预措施（例如，一个或多个药物干预措施）治疗哺乳动物（例如，人类）的肥胖和/或与肥胖相关的合并症的方法和材料，这些哺乳动物被确定为可能对特定干预措施（例如，药物干预措施）做出反应。