S-甲基-D-半胱氨酸 | 66255-16-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-甲基-D-半胱氨酸
• 英文名称: S-methyl-D-cysteine
• 英文别名: S-Methyl cysteine；S-methyl-L-cysteine；(S)-S-methylcysteine；methylcysteine；S-Methyl-D-cystein；L-(S-methyl)cysteine；s-methyl-s-cysteine；D-S-methylcysteine；S-Methylcystein；(S)-2-amino-3-methylsulfanyl-propionic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 66255-16-1
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: IDIDJDIHTAOVLG-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-D-半胱氨酸 生成 (2S)-2-[[2-(benzoylsulfanylmethyl)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylsulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ASANO, KATSUO;MORIMOTO, SIRO;KOMORI, TAKEHO;XORI, MIKIO;XANAI, XIROMI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-半胱氨酸 生成 S-甲基-D-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Gmelin et al., Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 687,695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Guided Development of Potent Benzoylurea Inhibitors of BCL-X_L and BCL-2
  作者：Michael J. Roy、Amelia Vom、Toru Okamoto、Brian J. Smith、Richard W. Birkinshaw、Hong Yang、Houda Abdo、Christine. A. White、David Segal、David C. S. Huang、Jonathan B. Baell、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01771

  日期：2021.5.13

  Here, we outline the crystallography-guided development of a structurally distinct series of BCL-XL/BCL-2 inhibitors based on a benzoylurea scaffold, originally proposed as α-helix mimetics. We describe structure-guided exploration of a cryptic “p5” pocket identified in BCL-XL. This work yields novel inhibitors with submicromolar binding, with marked selectivity toward BCL-XL. Extension into the hydrophobic

  的BCL-2家族蛋白（包括促存活蛋白BCL-2，BCL-X大号和MCL-1）是用于新型抗癌治疗剂的发展的一个重要目标。尽管靶向小分子蛋白质相互作用的挑战，但许多抑制剂（称为BH3模拟物）已进入临床，并且BCL-2抑制剂ABT-199 / venetoclax已经证明具有转化性。对于BCL-X大号，新的验证化工系列是可取的。在这里，我们勾勒出一个结构不同的系列BCL-X的结晶学引导发展大号基于一个苯甲酰脲支架/ BCL-2抑制剂，最初提出如α螺旋模拟物。我们描述了在BCL-X L中识别出的隐秘“ p5”口袋的结构指导探索。这项工作产生了具有亚微摩尔的结合，与朝向BCL-X标记选择性新型抑制剂大号。延伸到疏水P2口袋产生最有效的抑制剂在系列，强烈结合BCL-X大号和BCL-2（纳摩尔范围的半最大抑制浓度（IC 50在工程改造到细胞）），并显示基于机制的杀伤依靠BCL-X L生存。
• [DE] CARBONSÄUREAMIDDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS FAKTOR XA INHIBITOREN<br/>[EN] CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CES COMPOSES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004065369A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Neue Verbindungen der Formel (I), worin R1, D, X, W, Y und T die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haben, z.B. (II), sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  新的化合物（I）的结构，其中R1，D，X，W，Y和T具有专利权要求（1）中指定的含义，例如（II），是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞疾病以及肿瘤治疗。
• Docking model of the nicotinic acetylcholine receptor and nitromethylene neonicotinoid derivatives with a longer chiral substituent and their biological activities
  作者：Hikaru Nagaoka、Hisashi Nishiwaki、Takuya Kubo、Miki Akamatsu、Satoshi Yamauchi、Yoshihiro Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.058

  日期：2015.2

  that contain a sulfur atom, oxygen atom or aromatic ring at position 5 on the imidazolidine ring were synthesized to evaluate their affinity for the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) and their insecticidal activity against adult female houseflies. Comparing the receptor affinity of the alkylated derivative with the receptor affinity of compounds possessing either ether or thioether groups revealed

  在本研究中，合成具有在咪唑烷环上第5位含有硫原子，氧原子或芳香环的取代基的硝基亚甲基新烟碱衍生物，以评估其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的亲和力及其对成年雌性家蝇的杀虫活性。 。将烷基化衍生物的受体亲和力与具有醚或硫醚基团的化合物的受体亲和力进行比较后发现，碳原子向硫原子的转化不会影响受体亲和力，而向氧原子的转化则对受体亲和力不利。 。具有苄基或苯基的化合物的受体亲和力低于未取代的化合物。连接在咪唑烷环上第5位的正丁基。对nAChR-配体模型的对接研究表明，通过掠过形成结合区的氨基酸，配体结合区会随着取代基长度的增加而扩展。通过考虑log P和取代基中杂原子（包括硫和氧原子）的数量，化合物的杀虫活性与受体亲和力呈正相关 ，这表明杀虫活性受受体亲和力，疏水性和代谢稳定性的影响的化合物。
• Re(CO)₃ Complexes Synthesized via an Improved Preparation of Aqueous <i>f</i><i>ac</i>-[Re(CO)₃(H₂O)₃]⁺ as an Aid in Assessing ^99mTc Imaging Agents. Structural Characterization and Solution Behavior of Complexes with Thioether-Bearing Amino Acids as Tridentate Ligands
  作者：Haiyang He、Malgorzata Lipowska、Xiaolong Xu、Andrew T. Taylor、Maria Carlone、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic0501869

  日期：2005.7.1

  Parallel studies of the preparation of Re and (99m)Tc agents aid in interpreting the nature of tracer (99m)Tc radiopharmaceuticals. Aqueous solutions of the fac-[(99m)Tc(CO)(3)(H(2)O)(3)](+) cation are gaining wide use and are readily prepared, but such solutions of the fac-[Re(CO)(3)(H(2)O)(3)](+) cation (1) are not so easily accessible. Herein we describe a new, reliable, and straightforward preparation

  Re和（99m）Tc药剂制备的平行研究有助于解释示踪剂（99m）Tc放射性药物的性质。fac-[（99m）Tc（CO）（3）（H（2）O）（3）]（+）阳离子的水溶液正得到广泛使用并易于制备，但是fac- [Re （CO）（3）（H（2）O）（3）]（+）阳离子（1）不太容易获得。本文中，我们描述了以HPLC和ESI-MS为特征的1水溶液的新型，可靠和直接的制备方法。用带有硫醚的氨基酸（AAH = S-甲基-1-半胱氨酸（MECYSH），S-丙基-1-半胱氨酸（PRCYSH）和蛋氨酸（METH））处理溶液1可获得高产率的fac-Re（ CO）（3）AA配合物。X射线晶体学和NMR分析表明，MECYS（-），PRCYS（-）和MET（-）通过氨基，硫醚，三齿单阴离子配体结合在fac-Re（CO）（3）AA络合物中。和α-羧基。在CD（3）OD中，（1）H NMR谱图具有较宽的信号，但在-10
• N-Salicylideneamino acidato complexes of oxovanadium(iv). The cysteine and penicillamine complexes
  作者：João Costa Pessoa、Maria J. Calhorda、Isabel Cavaco、Paulo J. Costa、Isabel Correia、Dina Costa、Luís F. Vilas-Boas、Vítor Félix、Robert D. Gillard、Rui T. Henriques、Robert Wiggins

  DOI：10.1039/b404305g

  日期：——

  desulfydration of cysteine proceeds rapidly, but no similar reaction occurs with penicillamine, although its decomposition is also activated. The DFT calculations do not indicate any energetic basis for this distinct reactivity, which possibly results from different complexes present in the Cys and Pen systems. In the cysteine system, the N-salicylidenedehydroalanine–VIVO complex V is believed to form

  Oxovanadium（IV）配合物配体 源自于 水杨醛 和 大号半胱氨酸并用d -和d，大号青霉胺制备。这些化合物的特点是元素分析， 光谱学 （紫外可见，CD， 电子病历）， 热重， 数码相机和磁化率测量（9–295 K）。我们讨论了与固态和溶液中这些配合物的结构有关的几个方面。特别是形成的可能性噻唑烷通过分子力学和密度泛函理论计算研究了该配合物及其与特征配合物的比较。溶液的结构取决于pH值和溶剂，而同时 大号-Cys光谱结果表明，直到大约10 ℃时，与L -Ala和L -Ser系统的趋势相似。pH 8–9，开始检测到硫醇盐的配位，青霉胺系统非常明显，即在pH> 6.5时发生硫醇盐的配位。在......的存在下水杨醛和V IV O的脱硫半胱氨酸 进行迅速，但没有发生类似的反应 青霉胺，尽管其 分解也被激活。DFT计算并未为这种不同的反应性提供任何能量基础，这可能是由于Cys和Pen系统中

表征谱图