1,3-cyclododecadiene | 40999-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-cyclododecadiene
• 英文别名: Cyclododecadien；Cyclododecadien-(1,3)；1,3-Cyclododecadien；cyclododeca-1,3-diene；Cyclododeca-1,3-dien
• CAS: 40999-81-3
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: RZUNIXAGSKNOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65.1-65.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,3-cyclododecadiene 在 xylene 作用下， 生成 bicyclo[8.2.2]tetradec-13-ene-11,12-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PARA-BRIDGED BENZENE COMPOUNDS. III

  摘要：

  2-5-八亚甲基四氢酞酸酐在脱氢过程中不会形成相应的邻苯二酸酐，但部分解离为环十二烯和马来酸酐。2-5-九亚甲基四氢酞酸酐的脱氢反应相当困难。

  DOI：

  10.1139/v52-040
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Cyclododecen-1,2-diol 生成 1,3-cyclododecadiene
  参考文献：
  名称：

  一种将烯丙醇转化为 1,3-二烯的高度立体特异性程序

  摘要：

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1752

文献信息

• Reductive displacement of allylic acetates by hydride transfer via catalytic activation by palladium(0) complexes
  作者：Robert O. Hutchins、Keith Learn、Robert P. Fulton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93615-3

  日期：1980.1

  Allylic acetates are reduced to alkenes by reductive displacement by hydride reagents via catalytic activation with Pd(0) complexes. In the absence of hydrides, allylic acetates afford conjugated dienes in DMSO solvent.

  通过氢化物试剂通过与Pd（0）配合物的催化活化作用，通过氢化物还原置换将乙酸烯丙酯还原为烯烃。在不存在氢化物的情况下，乙酸烯丙酯在DMSO溶剂中提供共轭二烯。
• A Highly Stereospecific Procedure for the Transformation of Allylic Alcohols into 1,3-Dienes
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1752

  日期：1979.6

  title synthesis involves (1) epoxidation of allylic alcohols with t-butyl hydroperoxide in the presence of vanadium catalyst followed by trimethylsilylation, (2) specific oxirane ring opening by means of diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide and subsequent desilylation producing 3-ene-1,2-diols, and (3) removal of both hydroxyl groups through bromination with a mixture of phosphorus tribromide

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。
• SYNTHESIS OF PARA-BRIDGED BENZENE COMPOUNDS. III
  作者：M. F. Bartlett、S. K. Figdor、K. Wiesner

  DOI：10.1139/v52-040

  日期：1952.4.1

  2-5-Octamethylene tetrahydrophthalic anhydride does not form even a trace of the corresponding phthalic anhydride on dehydrogenation, but partly dissociates back into cyclododecadiene and maleic anhydride. 2-5-Nonamethylene tetrahydrophthalic anhydride dehydrogenates with considerable difficulty.

  2-5-八亚甲基四氢酞酸酐在脱氢过程中不会形成相应的邻苯二酸酐，但部分解离为环十二烯和马来酸酐。2-5-九亚甲基四氢酞酸酐的脱氢反应相当困难。