(E)-3-Cyclododecen-1,2-diol | 57078-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Cyclododecen-1,2-diol
• 英文别名: cyclododec-3t-ene-1,2-diol；(3E)-cyclododec-3-ene-1,2-diol
• CAS: 57078-02-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: AHXIONNOXQTDNQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Cyclododecen-1,2-diol 生成 1,3-环十二二烯
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a073
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyclododecen-1-ol 生成 (E)-3-Cyclododecen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a073

文献信息

• A Highly Stereospecific Procedure for the Transformation of Allylic Alcohols into 1,3-Dienes
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1752

  日期：1979.6

  title synthesis involves (1) epoxidation of allylic alcohols with t-butyl hydroperoxide in the presence of vanadium catalyst followed by trimethylsilylation, (2) specific oxirane ring opening by means of diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide and subsequent desilylation producing 3-ene-1,2-diols, and (3) removal of both hydroxyl groups through bromination with a mixture of phosphorus tribromide

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。