3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 85094-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one；3-methyl-4-phenyl-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 85094-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: MQNIZHOEYIGUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one 、 2-氯-5-三氟甲基-(1,3,4)-噻重氮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到3-[5-methyl-1-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yloxy)-1H-pyrazol-4-yl]-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成与化学

  摘要：

  可以通过在DMF中用六甲基二硅叠氮化锂生成1（R H）的阴离子并用活化的芳基卤化物淬灭来选择性地制备新型N 2-芳基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-酮2。立体要求较高的基团（如5中的苯基）显着降低了反应活性，而吡喃酮环的C4处的吸电子取代基（如三氟甲基和苯基）则如10和15中所示使吡喃酮羰基特别容易受到亲核试剂的攻击而导致开环，从而产生新的巴豆酰基衍生物。结构验证需要涉及质子，碳和氮原子核的多种核磁共振方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440623
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 苯甲酰乙酸乙酯 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Cosenza, Alina Guerra; Ellis, Gwynn Pennant, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1077 - 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensation of Pyrazol-5-ones Unsubstituted in the Position 1 with β-Keto Esters. Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones
  作者：N. L. Nam、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/s10593-005-0159-7

  日期：2005.3
• KHAN, MISBAHUL, AIN;COSENZA, A. G.;ELLIS, G. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1077-1085
  作者：KHAN, MISBAHUL, AIN、COSENZA, A. G.、ELLIS, G. P.

  DOI：——

  日期：——