5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole | 118426-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-phenyl)-2-<4-nitro-phenyl>-oxazol；5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 118426-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: XLWOOOCHEFQOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole 在 镍 一水合肼 作用下， 生成 4-[5-(4-methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-aniline
  参考文献：
  名称：

  取代的2,5-二苯基恶唑中取代基电子效应转移的合成与研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504199
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-4-(nitro-benzoylamino-methyl)-keton 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  对取代的2,5-二苯基恶唑的制备及光谱

  摘要：

  通过对位取代的马来酸氮杂内酯与苯的弗里德-克来福特反应，或在对位上被卤素，甲基，甲氧基或硝基取代的2,5-二芳基恶唑，在对位上被卤素，甲基，甲氧基或硝基取代。将马来酸，内酯与卤代苯，甲苯和苯甲醚，然后用三氯氧化磷处理。描述了对卤取代的2，5-二芳基恶唑的Grignard和Ullmann反应。讨论了这些化合物的吸收光谱，并通过简单的MO处理说明了两个对位上耦合的供体和受体基团的显着红移效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85035-8

文献信息

• Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c2ob25310k

  日期：——

  The copper(II)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles is reported. A range of 2,5-disubstituted oxazoles were prepared in moderate to good yields in two steps from simple amide and alkyne precursors.

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。
• Reaction of Alkynes and Azides: Not Triazoles Through Copper-Acetylides but Oxazoles Through Copper-Nitrene Intermediates
  作者：Estela Haldón、Maria Besora、Israel Cano、Xacobe C. Cambeiro、Miquel A. Pericàs、Feliu Maseras、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201303737

  日期：2014.3.17

  Well‐defined copper(I) complexes of composition [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 (Tpm*,Br=tris(3,5‐dimethyl‐4‐bromo‐pyrazolyl)methane) or [Tpa*Cu]PF6 (Tpa*=tris(3,5‐dimethyl‐pyrazolylmethyl)amine) catalyze the formation of 2,5‐disubstituted oxazoles from carbonyl azides and terminal alkynes in a direct manner. This process represents a novel procedure for the synthesis of this valuable heterocycle from readily

  [ Tpm * ，Br Cu（NCMe）] BF 4（Tpm * ，Br = tris（3,5-二甲基-4-溴代吡唑基）甲烷）或[Tpa * Cu]的定义明确的铜（I）配合物PF 6（TPa *= tris（3,5-二甲基-吡唑烷基甲基）胺直接催化羰基叠氮化物和末端炔烃形成2,5-二取代的恶唑。该过程代表了一种从容易获得的起始原料合成这种有价值的杂环的新颖方法，仅导致2,5-异构体，证明了其完全的区域选择性转化。通过实验证据和计算研究，提出了基于铜-酰基氮烯物种初始形成的反应机理的建议，与引发铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应（CuAAC）的众所周知的机理相反通过形成铜-乙炔化物络合物。
• SHVAJKA, O. P.;KORZHENEVSKAYA, N. G.;SNAGOSHCHENKO, L. P., XIMIYA GETEROTSIKL.SOEDIN., 1985, N 2, 193-197
  作者：SHVAJKA, O. P.、KORZHENEVSKAYA, N. G.、SNAGOSHCHENKO, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• US5405926A
  申请人：——

  公开号：US5405926A

  公开（公告）日：1995-04-11