gomisin J | 66280-25-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: gomisin J
• 英文别名: (9R,10S)-3,4,15,16-tetramethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-5,14-diol
• CAS: 66280-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: PICOUNAPKDEPCA-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149℃
• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Gomisin J 是一种在五味子 (Schisandra chinensis) 中发现的小分子量木脂素，具有血管舒张活性。它通过激活 AMPK、LKB1 和 Ca²⁺/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II 以及抑制 HepG2 细胞中的胎球蛋白-A (fetuin-A)，调节脂肪生成、脂肪分解酶和炎症分子的表达，从而抑制脂质积累。因此，在研究非酒精性脂肪性肝病方面具有潜在益处。

靶点

• AMPK
• Ca²⁺

化学性质

Gomisin J 是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于南五味子。

用途

戈米辛 J 是一种很有前途的抗卵巢癌药物，并且对 SN-8 的葡萄糖醛酸化表现出强烈的抑制作用。此外，它还具有抗氧化作用。

药理药效

适用于含量测定、鉴定和药理实验等。

• 抗肿瘤
• 抑制血管收缩
• 增加冠脉血流（麻醉犬）
• 抗肝毒
• 抗氧化剂
• 保护心肌

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 gomisin J 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,7R,S-Biar)-3,10-dibenzyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2,11,12-tetramethoxydibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Schizandra chinensis Baill. IV. The structures of two new lignans, pre-gomisin and gomisin J.

  摘要：

  从五味子果实中分离得到两种新的木脂素，命名为 pre-gomisin (1) 和 gomisin J (2)。 （五味子科）。由愈创木酸制备前者的结构被阐明为(2S,3R)-1, 4-双(3´-羟基-4´,5´-二甲氧基苯基)-2,3-二甲基丁烷(1)。后者的结构和构象通过化学和光谱研究得到阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1583
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,S-Biar)-3,10-dibenzyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2,11,12-tetramethoxydibenzocyclooctene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到gomisin J
  参考文献：
  名称：

  五味子分离的木脂素的总合成

  摘要：

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00701-9

文献信息

• The constituents of Schizandra chinensis Baill. The structures of two new lignans, pre-gomisin and gomisin J.
  作者：YUKINOBU IKEYA、HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA

  DOI：10.1248/cpb.26.682

  日期：——

  Two new lignans, pre-gomisin (I) and gomisin J (II) have been isolated from the fruits of Schizandra chinensis BAILL. (Schizandraceae). Their structures were established by chemical and spectral evidence.

  从五味子果实中分离出了两种新的木脂素，前五味子素（I）和五味子素 J（II）。(五味子科）果实中分离出了两种新的木脂素。通过化学和光谱证据确定了它们的结构。
• ATR INHIBITOR
  申请人：Niigata TLO Corporation

  公开号：EP1946757A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  The present invention is to provide ATR inhibitor containing tricyclic compound including Schizandrins and Gomisins as an active constituent, useful for an inhibitor of ATR protein kinase.

  本发明旨在提供一种 ATR 抑制剂，其活性成分中含有三环化合物，包括 Schizandrins 和 Gomisins，可用于 ATR 蛋白激酶抑制剂。
• Nanoemulsion for transdermal delivery and method of making the same
  申请人：Nano and Advanced Materials Institute Limited

  公开号：US10137085B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention relates to a nanoemulsion for transdermal delivery. The presently claimed invention provides chemical formulations for preparing a nanoemulsion, and the methods for preparing the nanoemulsion. The nanoemulsion has desirable particle size for efficient transdermal delivery, and doesn't involve any organic solvent which is harmful to human skin. The corresponding fabrication method is simple.

  本发明涉及一种用于透皮给药的纳米乳液。本发明提供了制备纳米乳剂的化学配方和制备纳米乳剂的方法。该纳米乳液具有理想的粒度，可实现高效透皮给药，且不涉及任何对人体皮肤有害的有机溶剂。相应的制备方法也很简单。
• Pharmaceutical preparations containing a dibenzocyclooctane lignan derivative for prevention and treatment of neurodegenerative disease
  申请人：——

  公开号：US20030050335A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The invention relates to pharmaceutical preparations containing a dibenzocyclooctane lignan derivative for prevention and treatment of neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有二苯并环辛烷木质素衍生物的药物制剂，用于预防和治疗神经退行性疾病。
• PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING A DIBENZOCYCLOOCTANE LIGNAN DERIVATIVE FOR PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：Elcom Bio Technology, Co., LTD.

  公开号：EP1326596A1

  公开（公告）日：2003-07-16