木麻黄鞣亭 | 96292-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 木麻黄鞣亭
• 英文名称: casuarictin
• 英文别名: [(1R,2S,19R,20S,22R)-7,8,9,12,13,14,28,29,30,33,34,35-dodecahydroxy-4,17,25,38-tetraoxo-3,18,21,24,39-pentaoxaheptacyclo[20.17.0.02,19.05,10.011,16.026,31.032,37]nonatriaconta-5,7,9,11,13,15,26,28,30,32,34,36-dodecaen-20-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 96292-46-5
• 化学式: C₄₁H₂₈O₂₆
• 分子量: 936.658
• InChiKey: SWRFKGRMQVLMKA-JIZJWZDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木麻黄鞣亭 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以12 mg的产率得到strictinin
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-ichiro; Ishimatsu, Makoto; Ageta, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 50 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到木麻黄鞣亭
  参考文献：
  名称：

  戊糖基葡萄糖类似物的非酶氧化成鞣花单宁家族的成员

  摘要：

  假设存在1000多种结构不同的鞣花单宁，首先是由于五邻O-没食子酰基-β- d-葡萄糖（β-PGG）的氧化而使没食子酰基偶联。但是，β-PGG在氧化过程中的非酶行为尚不清楚。本文公开了当β-PGG的类似物进行氧化时，哪些没食子酰基趋于偶合，以及哪些轴向手性在衍生的六羟基二苯甲酰基中占主导地位。的没食子酰基耦合以下顺序：在4,6-，1,6-，1,2-，2,3-，和3,6-位置与相应的小号- ，小号- ，- [R - ，小号-和R轴向手性。其中，最优选的4,6偶联反映了天然鞣花单宁的观察结果。一个新的发现是次优耦合发生在1,6位。通过检测3,6耦合产物，这项工作表明，即使具有轴向富集的葡萄糖核的鞣花单宁骨架也可能是非酶促生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201708703

文献信息

• Roxbin B is Cuspinin: Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Sayuri Yamaguchi、Tsukasa Hirokane、Takashi Yoshida、Takashi Tanaka、Tsutomu Hatano、Hideyuki Ito、Gen-ichiro Nonaka、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo400562k

  日期：2013.6.7

  Prompted by the outcome that the synthesized roxbin B was not identical to the natural roxbin B, the structural determination process and spectral data were re-examined, with the finding that roxbin B was very likely to be 1-O-galloyl-2,3-(R);4,6-(S)-bis-O-hexahydroxydiphenoyl-β-d-glucose (cuspinin). Because the (R)-axial chirality is rare in natural products when the hexahydroxydiphenoyl group bridges

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。
• Tannis of Casuarina and Stachyurus species. Part 1. Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Mariko Ashida、Kazufumi Yazaki

  DOI：10.1039/p19830001765

  日期：——

  Three novel C-glucosidic ellagitannins, casuarinin, casauriin, and stachyurin, and two additional new ellagitannins, casuarictin and strictinin, were isolated from the leaves of Casuarina stricta, and their structures elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. Pedunculagin and tellimagrandin I were also isolated, and the structure having (S)-4,4′,5,5′,6,6′-hexahydroxydiphenoyl groups

  从木麻黄的叶片中分离出三种新颖的C-葡糖苷鞣花单宁，木麻黄素，酪蛋白和stachyurin，以及另外两种新的鞣花单宁，木麻黄素和丁香精，并根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。还分离了pedunculagin和tellimagrandin I，并建立了用于pedunculagin的具有（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六羟基二苯甲酰基的结构。这七和鞣花单宁从隔离STRICTA C.已发现也旌早发。
• The metabolism of gallic acid and hexahydroxydiphenic acid in plants. Part 2. Esters of (S)-hexahydroxydiphenic acid with D-glucopyranose (4 C 1)
  作者：Raj K. Gupta、Sabah M. K. Al-Shafi、Keith Layden、Edwin Haslam

  DOI：10.1039/p19820002525

  日期：——

  One form of further metabolism of β-penta-O-galloyl-D-glucose in higher plants is that in which intramolecular oxidative coupling takes place between adjacent galloyl ester groups (2,3, and 4,6). This route of biosynthesis is confined to certain plants and details of the structure elucidation of some of the principal metabolites are recorded.

  在高等植物中，β-五元-O - galloyl - D-葡萄糖进一步代谢的一种形式是其中在相邻的没食子酰基酯基团（2,3和4,6）之间发生分子内氧化偶联的形式。这种生物合成途径仅限于某些植物，并且记录了一些主要代谢产物的结构阐明细节。
• NONAKA, GEN-ICHIRO;ISHIMATSU, MAKOTO;AGETA, MASAYUKI;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 50-53
  作者：NONAKA, GEN-ICHIRO、ISHIMATSU, MAKOTO、AGETA, MASAYUKI、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Nonaka, Gen-ichiro; Ishimatsu, Makoto; Ageta, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 50 - 53
  作者：Nonaka, Gen-ichiro、Ishimatsu, Makoto、Ageta, Masayuki、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——