戈米辛H | 66056-20-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 戈米辛H
• 英文名称: Gomisin-H
• 英文别名: 4,5,14,15,16-Pentamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-3,10-diol
• CAS: 66056-20-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: NLJJSPKWNBUDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，Gomisin H 是一种从 Schizandra chinensis BAILL 提取的联苯环辛二烯类木脂素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戈米辛H 、 2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-hydroxy-2,3,10,11,12-pentamethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulen-1-yl 2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学将 Ykt6 鉴定为五味子 A 神经保护的直接靶点

  摘要：

  Schisandrin A 是一种天然的二苯并环辛烯木酚素，具有强大的神经保护活性。然而，具体机制或直接靶蛋白迄今尚未阐明。在这项研究中，我们设计并合成了五味子甲素与光反应性二氮丙啶和可点击炔烃的探针，通过采用基于活性的蛋白质谱分析 (ABPP) 技术鉴定其在 SH-SY5Y 细胞中的直接靶标。Ykt6 在以高置信度获得的 13 种蛋白质中最为突出，我们通过 CETSA、IF、SPR 和敲低测定证实 Ykt6 是五味子甲素的直接靶标。在功能上，五味子甲通过调节自噬来保护细胞免受谷氨酸诱导的损伤Ykt6。这一发现可能为各种神经元细胞损伤介导的疾病提供一种新的治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107887

文献信息

• Chemoproteomics identifies Ykt6 as the direct target of schisandrin A for neuroprotection
  作者：Tiantian Wang、Yu Zhou、Hao Zheng、Tao Shen、Dongmei Wang、Jinlan Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107887

  日期：2022.10

  However, the specific mechanisms or direct target proteins have not been clarified up to now. In this study, we designed and synthesized the probes of schisandrin A with photoreactive diazirine and clickable alkyne to identify its direct target in SH-SY5Y cells by employing activity-based protein profiling (ABPP) technique. Ykt6 was prominent among the 13 proteins obtained with high confidence and we

  Schisandrin A 是一种天然的二苯并环辛烯木酚素，具有强大的神经保护活性。然而，具体机制或直接靶蛋白迄今尚未阐明。在这项研究中，我们设计并合成了五味子甲素与光反应性二氮丙啶和可点击炔烃的探针，通过采用基于活性的蛋白质谱分析 (ABPP) 技术鉴定其在 SH-SY5Y 细胞中的直接靶标。Ykt6 在以高置信度获得的 13 种蛋白质中最为突出，我们通过 CETSA、IF、SPR 和敲低测定证实 Ykt6 是五味子甲素的直接靶标。在功能上，五味子甲通过调节自噬来保护细胞免受谷氨酸诱导的损伤Ykt6。这一发现可能为各种神经元细胞损伤介导的疾病提供一种新的治疗选择。