香草酸-4-Β-D-葡萄糖苷 | 32142-31-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 香草酸-4-Β-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 香草酸4-β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: vanillic acid 4-O-β-D-glucoside
• 英文别名: vanillic acid-4-O-β-D-glucopyranoside；4-O-β-D-glucopyranosylvanillic acid；vanillic acid glucoside；vanillic acid 4-β-D-glucoside；vanillic acid 4-O-glucoside；4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzoic acid；3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 32142-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₉
• 分子量: 330.292
• InChiKey: JYFOSWJYZIVJPO-YGEZULPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Vanillic acid 4-β-D-glucOSide
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid 4-β-D-glucOSide

Vanillic acid 4-O-β-D-glucopyranOSide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid 4-β-D-glucOSide
别名
Vanillic acid 4-O-β-D-glucopyranOSide
: C14H18O9
分子式
: 330.29 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.63
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面， vanillic acid glucoside（vanillic酸4-β-D-葡萄糖苷）是从辣椒（C. annuum 的果实）及其他多种植物的叶子中分离出的一种可水解单宁。这种化合物对不同物种具有植物毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草酸-4-Β-D-葡萄糖苷 在 β-glucosidase 作用下， 反应 168.0h， 生成 香草酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Boreava orientalis 的羟基苯甲酸

  摘要：

  新型愈创木脂酰甘油醚、苏式-愈创木脂酰甘油-8'-香草酸醚、焦儿茶酸、焦儿茶酸3-O-β-d-葡萄糖苷、龙胆酸、龙胆酸5-O-β-d-葡萄糖苷、香草酸和香草酸酸性 4-O-β-d-葡萄糖苷是从东方柏的果实中鉴定出来的。在 UV、质量、1H 和 13C NMR 光谱数据的基础上进行结构解析，包括 2D 位移相关和选择性 INEPT 实验。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00059-g
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 吡啶 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 香草酸-4-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Berchemolide，一种来自Berchemia racemosa的新型二聚香草酸葡糖苷。

  摘要：

  从总的Berchemia racemosa Sieb的茎中分离出一种名为berchemolide的新苯酚糖苷，以及（+）-儿茶素和（-）-epicatechin（作为乙酸盐）。et Zucc。（鼠李科）。基于光谱和化学研究确定了具有二聚二内酯结构和22元环的berchemolide的结构。通过MNDO（修正的对双原子重叠的忽略）来计算berchemolide的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.851

文献信息

• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• Synthesis of eugenol-derived glucosides and evaluation of their ability in inhibiting the angiotensin converting enzyme
  作者：Dalila Junqueira Alvarenga、Laira Maria Faria Matias、Cleydson Finotti Cordeiro、Thiago Belarmino de Souza、Stefânia Neiva Lavorato、Marília Gabriella Alves Goulart Pereira、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1080/14786419.2020.1827399

  日期：2022.5.3

  Abstract We report here a series of glucosides which are active as inhibitors of the angiotensin converting enzyme (ACE). They are structurally related to the natural compound eugenol and exhibited significant inhibition values. Their syntheses were expeditious and we could obtain informative docking plots of them complexed to this enzyme. A glucoside derived from eugenol, carrying a carboxylic group in

  摘要 我们在此报告了一系列作为血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂具有活性的糖苷。它们在结构上与天然化合物丁香酚相关，并表现出显着的抑制值。它们的合成很迅速，我们可以获得与这种酶复合的它们的信息对接图。丁香酚衍生的糖苷在苷元中带有羧基，是其中最活跃的（IC 50为 0.4 mM），并且在与 ACE 的对接研究中显示出良好的结合能。此外，毒性风险、理化性质和药物评分的计算预测表明，丁香酚的葡萄糖苷衍生物是一种适合用于寻找新候选药物的优化研究的化合物。
• Glucosyringic acid analogs as sweetness profile modifiers
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US10966447B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R1, R2, R3, and R4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了新型甜味剂组合物，该组合物包含具有根据式 I 所述结构的化合物：其中 R1、R2、R3 和 R4 已在本文中描述。 还提供了通过向饮料产品或食品等产品中添加式 I 化合物来调节产品甜度曲线的方法。 例如，添加本文所述的化合物可增加营养型甜味剂甜饮料的总体甜度；减少高活性甜味剂（如雷公藤甙 A）的甜味起效时间；减少高活性甜味剂的苦味、金属味和甘草味；以及改善甜味产品的甜味质量。
• [EN] GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE GLUCOSYRINGIQUE EN TANT QUE MODIFICATEURS DU PROFIL ÉDULCORANT
  申请人：PEPSICO INC

  公开号：WO2018017574A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula (I): wherein R1, R2, R3, and R4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula (I) to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-ofonset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.