2-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HOEBKUWRVHRVBX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 diethylzinc 、 C₄₅H₅₀N₂O₃ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4'S)-4'-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)spiro[indene-2,3'-isochromane]-1,1'(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的迈克尔/酯交换串联反应的对映体合成茚满酮螺-异苯并二氢吡喃酮衍生物。

  摘要：

  使用双核锌催化剂实现了α-羟基茚满酮与原酸酯查耳酮的对映选择性迈克尔/酯交换串联反应。以良好的收率和优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）获得了一系列对映体纯的螺[茚满酮-2,3'-异色烷-1-酮]衍生物。该协议可以以克为单位进行，而不会影响其立体选择性。另外，通过3ac的X射线晶体学分析确定产物的绝对立体化学，并且观察到正非线性效应。最后，提出了一个可能的催化循环来解释对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00541j
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的迈克尔/酯交换串联反应的对映体合成茚满酮螺-异苯并二氢吡喃酮衍生物。

  摘要：

  使用双核锌催化剂实现了α-羟基茚满酮与原酸酯查耳酮的对映选择性迈克尔/酯交换串联反应。以良好的收率和优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）获得了一系列对映体纯的螺[茚满酮-2,3'-异色烷-1-酮]衍生物。该协议可以以克为单位进行，而不会影响其立体选择性。另外，通过3ac的X射线晶体学分析确定产物的绝对立体化学，并且观察到正非线性效应。最后，提出了一个可能的催化循环来解释对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00541j

文献信息

• Enantioselective synthesis of indanone spiro-isochromanone derivatives <i>via</i> a dinuclear zinc-catalyzed Michael/transesterification tandem reaction
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng Xu、Jin-Bao Wang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/d0ob00541j

  日期：——

  An enantioselective Michael/transesterification tandem reaction of α-hydroxy indanones with ortho-ester chalcones was realized using dinuclear zinc catalysts. A series of enantiomerically pure spiro[indanone-2,3'-isochromane-1-one] derivatives were obtained in good yields with excellent stereoselectivities (up to >20 : 1 dr, up to >99% ee). This protocol could be conducted on a gram scale without affecting

  使用双核锌催化剂实现了α-羟基茚满酮与原酸酯查耳酮的对映选择性迈克尔/酯交换串联反应。以良好的收率和优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）获得了一系列对映体纯的螺[茚满酮-2,3'-异色烷-1-酮]衍生物。该协议可以以克为单位进行，而不会影响其立体选择性。另外，通过3ac的X射线晶体学分析确定产物的绝对立体化学，并且观察到正非线性效应。最后，提出了一个可能的催化循环来解释对映选择性的起源。