Z-L-天冬酰胺叔丁酯 | 25456-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-L-天冬酰胺叔丁酯
• 英文名称: Z-Asn-O^tBu
• 英文别名: (S)-N-benzyloxycarbonylaspargine t-butyl ester；Z-Asn-OBu^t；tert-butyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-asparaginate；Carbobenzoxy-L-asparagin-tert.-butylester；Z-Asn-OtBu；tert-butyl (2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 25456-85-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: CHLOOSRSKMKBDP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-天冬酰胺叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到N-苄氧羰基-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  肽合成中提高的效率和选择性：三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途

  摘要：

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79116-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Z-L-天冬酰胺叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新脯氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  由部分保护的d-甘露糖或d-核糖肟和各种乙二醛原位形成的N-糖基硝酮在乙烯上的1,3-偶极环加成反应生成的化合物可以转化为3-t-丁氧基羰基的两种对映异构体-异唑烷及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39810000097

文献信息

• Asymmetric synthesis of a new proline analogue
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1039/c39810000097

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition to ethylene of N-glycosylnitrones, formed in situ from the partially protected d-mannose- or d-ribose-oximes and various glyoxalates, gave compounds which could be transformed into both enantiomers of 3-t-butoxycarbonyl-isoxazolidine and derivatives thereof.

  由部分保护的d-甘露糖或d-核糖肟和各种乙二醛原位形成的N-糖基硝酮在乙烯上的1,3-偶极环加成反应生成的化合物可以转化为3-t-丁氧基羰基的两种对映异构体-异唑烷及其衍生物。
• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。
• Quinazoline and quinazoline-like compounds for the treatment of integrin-mediated disorders
  申请人：——

  公开号：US20030139398A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention is directed to novel quinazoline and quinazoline-like derivatives of Formula (I): 1 useful as integrin antagonists and methods for the treatment of integrin-mediated disorders.

  本发明涉及公式（I）的新型喹唑啉和喹唑啉类衍生物，可用作整合素拮抗剂，以及治疗整合素介导的疾病的方法。
• Process for the manufacture of cystine-containing peptides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04271068A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  The invention concerns an improved process for the manufacture of cystine-containing peptides from cysteine-containing aminoacid sequences whose mercapto groups are protected by trityl groups, wherein the S-trityl cysteine-containing sequences are directly oxidized with iodine to yield the cystine disulfide bond.

  本发明涉及一种改进的方法，用于从含有S-三苯基甲基保护基的半胱氨酸氨基酸序列中制备含半胱氨酸的肽，其中S-三苯基甲基半胱氨酸序列直接与碘氧化以产生半胱氨酸二硫键。
• <b>The Tertiary Butyl Group as a Blocking Agent for Hydroxyl, Sulfhydryl and Amido Functions in Peptide Synthesis</b>
  作者：Francis M. Callahan、George W. Anderson、Rolf. Paul、Joan E. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja00885a020

  日期：1963.1