1-ethyl-6-methyl-quinolinium; iodide | 828-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-methyl-quinolinium; iodide
• 英文别名: 1-Aethyl-6-methyl-chinolinium; Jodid；Quinolinium, 1-ethyl-6-methyl-, iodide；1-ethyl-6-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 828-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N*I
• 分子量: 299.154
• InChiKey: CEJHILYOMHWERU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-methyl-quinolinium; iodide 、 苯硼酸 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium phosphate monohydrate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(R)-1-ethyl-6-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉鎓盐的对映体选择性铑催化的脱芳香化或烯化

  摘要：

  据报道，高对映选择性的铑（I）催化的易获得的N-烷基喹啉鎓盐的脱芳香化芳基化或烯基化反应，从而为合成高达99％ee的二氢喹啉提供了一种有效而实用的方法 。该反应相对于有机硼酸和喹啉起始材料都具有宽泛的官能团。此外，该协议的合成效用在具有生物活性的四氢喹啉的正式不对称合成以及（-）-Angustureine和（+）-cuspareine的总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201511663

文献信息

• Doja; Sanyal, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 261,265, 267
  作者：Doja、Sanyal

  DOI：——

  日期：——
• Goetze, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2289
  作者：Goetze

  DOI：——

  日期：——