trans-3-(4-fluoro-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid | 913699-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(4-fluoro-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 4-Fluoro-3-methylcinnamic acid；(E)-3-(4-fluoro-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 913699-82-8
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: JYOBWKXNZLNLRY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(4-fluoro-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-(3-(4-fluoro-3-methylphenyl)prop-2-enoyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  哌隆明类似物的Senolytic活性：合成与生物学评价

  摘要：

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.013

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives of phenoxy-acetic acids and analogs useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20080188565A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of phenoxy-acetic acids and analogs capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式的化合物，在该式中符号的含义如规范所述，是苯氧乙酸的羟肟酸衍生物和类似物，能够抑制炭疽细菌感染的致死效果，并且在炭疽中毒的治疗中有用。
• Histamine H3-receptor ligands and their therapeutic application
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1717233A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式（I）的新化合物，其中R1和R2与它们连接的氮原子一起形成饱和氮含环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备以及它们作为H3受体配体用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。
• Histamine H3-Receptor Ligands and Their Therapeutic Application
  申请人：Bertrand Isabelle

  公开号：US20080182876A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式(I)的新化合物，其中R1和R2与它们附着的氮原子一起形成饱和的含氮环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备及其用作H3受体配体，用于治疗例如阿尔茨海默病的中枢神经系统疾病。
• HISTAMINE H3-RECEPT0R LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1874747A1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US7879911B2
  申请人：——

  公开号：US7879911B2

  公开（公告）日：2011-02-01