2,3,4,4a,5,6-hexahydro-9-(trifluoromethyl)-1H-pyrazino<1,2-a>quinoline | 96430-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-9-(trifluoromethyl)-1H-pyrazino<1,2-a>quinoline
• 英文别名: 9-(Trifluoromethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1h-pyrazino[1,2-a]quinoline
• CAS: 96430-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂
• 分子量: 256.271
• InChiKey: SLJVNPOUWPQHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1-oxo-9-(trifluoromethyl)-1H-pyrazino<1,2-a>quinoline 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-9-(trifluoromethyl)-1H-pyrazino<1,2-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bioactive conformation of 1-arylpiperazines at central serotonin receptors

  摘要：

  A number of 1-arylpiperazines have been characterized as direct-acting serotonin agonists. Conformational parameters of this class that may affect receptor recognition and binding have been examined through the analysis of X-ray data and synthesis of rigid analogues. Radioligand binding studies indicate that 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-9-(trifluoromethyl)-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline, an arylpiperazine that mimics the X-ray conformation of the serotonin agonist 1-(6-chloropyrazin-2-yl)piperazine, exhibits high affinity for serotonin receptors, suggesting that the two rings of 1-arylpiperazines are relatively coplanar in the bioactive conformation.

  DOI：

  10.1021/jm00145a017