[(3R)-1-[7-(2-丁炔基)-2,3,6,7-四氢-3-甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-基]-3-哌啶基]氨基甲酸叔丁酯 | 666816-91-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: [(3R)-1-[7-(2-丁炔基)-2,3,6,7-四氢-3-甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-基]-3-哌啶基]氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 利拉利汀杂质；利格列汀杂质D
• 英文名称: 3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)piperidin-1-yl]xanthine
• 英文别名: 3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-(3-(R)-tert-butoxycarbonylaminopiperidin-1-yl)-xanthine；3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine；3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-(tert-butyloxycarbonyl-amino)-piperidin-1-yl]-xanthine；3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[(R)-3-(tert.-butyloxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine；3-methyl-7-(but-2-yn-1-yl)-8-[(R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine；(R)-tert-butyl 1-(7-(but-2-ynyl)-3-methyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)piperidin-3-ylcarbamate；tert-butyl N-[(3R)-1-(7-but-2-ynyl-3-methyl-2,6-dioxopurin-8-yl)piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 666816-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₆O₄
• 分子量: 416.48
• InChiKey: MKEXJLGKOKCUEB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-1-[7-(2-丁炔基)-2,3,6,7-四氢-3-甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-基]-3-哌啶基]氨基甲酸叔丁酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 利拉利汀
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING AN IMPORTANT INTERMEDIATE OF LINAGLIPTIN

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备利那格列汀重要中间体的工艺。具体公开了一种制备化合物V的工艺，该化合物V是利那格列汀的重要中间体，具有结构V，并且从化合物V中制备出具有优异化学和光学纯度的利那格列汀的工业工艺，利那格列汀是二肽基肽酶-4（DPP-IV）的抑制剂。该工艺采用相转移催化剂，产率高，易于操作和简单处理，环保，适合工业大规模生产，并且可以通过“一锅法”实施。

  公开号：

  US20150274728A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基三丁基氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 生成 [(3R)-1-[7-(2-丁炔基)-2,3,6,7-四氢-3-甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-基]-3-哌啶基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING AN IMPORTANT INTERMEDIATE OF LINAGLIPTIN

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备利那格列汀重要中间体的工艺。具体公开了一种制备化合物V的工艺，该化合物V是利那格列汀的重要中间体，具有结构V，并且从化合物V中制备出具有优异化学和光学纯度的利那格列汀的工业工艺，利那格列汀是二肽基肽酶-4（DPP-IV）的抑制剂。该工艺采用相转移催化剂，产率高，易于操作和简单处理，环保，适合工业大规模生产，并且可以通过“一锅法”实施。

  公开号：

  US20150274728A1

文献信息

• [DE] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS DPP-IV HEMMER<br/>[EN] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE IN THE FORM OF A DPP INHIBITOR<br/>[FR] 8-[3-AMINO-PIPERIDINE-1-YL]-XANTHINES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE DPP-IV
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005085246A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Xanthine der allgemeinen Formel (I) in der R wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式（I）中的取代黄嘌呤，其中R如权利要求1所定义，其互变异构体，立体异构体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• Bicyclic imidazole derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050143377A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to bicyclic imidazole compounds of general formula wherein R 1 to R 3 and A are defined as in claims 1 to 8, the tautomers, the enantiomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式的双环咪唑化合物，其中R1至R3和A的定义如索赔1至8中所述，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• [DE] NEUE XANTHINDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL XANTHIN DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004046148A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Xanthine der allgemeinen Formel in der R1 bis R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische, deren Prodrugs und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种通式中R1至R4所定义的取代黄嘌呤，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050234108A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R is defined as in claim 1 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式所示的取代黄嘌呤，其中R如权利要求书中所定义，其互变体、立体异构体、其混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• 一种利格列汀的制备方法
  申请人：华润赛科药业有限责任公司

  公开号：CN104672238B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种利格列汀的制备方法，以原料8‑溴‑7‑（2‑丁炔基）‑3‑甲基黄嘌呤，即化合物a为基础原料，经过取代、脱保护等反应步骤，选择适当的反应物料比值、反应时间及反应条件制备而成的一种高纯度的利格列汀。本发明的有益效果为：提供了一种新的制备利格列汀的方法，该方法能够有效避免反应过程中产生的二聚体杂质，从而获得高纯度的利格列汀，反应原料易得，生产成本低，能够最大程度的满足利格列汀的工业化生产需求。