N-Methyl-benzochinolinium | 33718-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-benzochinolinium
• 英文别名: Benzo[f]quinolinium, 4-methyl-；4-methylbenzo[f]quinolin-4-ium
• CAS: 33718-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N
• 分子量: 194.256
• InChiKey: XJBFCKVOZDMKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-benzochinolinium 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-3(4H)-benzoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Relative reactivities of heteroaromatic cations toward ferricyanide ion oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a025
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到N-Methyl-benzochinolinium
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶 (MAO-N) 和辣根过氧化物酶 (HRP) 生物催化剂生物催化和化学酶法合成喹啉和 2-喹诺酮

  摘要：

  脂肪族N-杂环的氧化芳构化是制备多种杂芳族化合物的基本有机转化。尽管许多人尝试提高这种转化的效率和实用性，但大多数合成方法仍然需要有毒且昂贵的试剂以及恶劣的条件。在此，我们描述了将 1,2,3,4-四氢喹啉 (THQ) 和N-环丙基-N-烷基苯胺分别氧化成喹啉和 2-喹诺酮的两种酶促策略。利用全细胞和纯化的单胺氧化酶（MAO-N）有效催化THQ生物转化为相应的芳香族喹啉衍生物，而N-环丙基-N-烷基苯胺则通过辣根过氧化物酶（HRP）转化为2-喹诺酮化合物。 -催化环化/芳构化反应，然后进行铁介导的氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05902

文献信息

• Relative reactivities of heteroaromatic cations toward ferricyanide ion oxidation
  作者：John W. Bunting、Dimitrios Stefanidis

  DOI：10.1021/jo00361a025

  日期：1986.5
• Biocatalytic and Chemo-Enzymatic Synthesis of Quinolines and 2-Quinolones by Monoamine Oxidase (MAO-N) and Horseradish Peroxidase (HRP) Biocatalysts
  作者：Haoyue Xiang、Salvatore Ferla、Carmine Varricchio、Andrea Brancale、Nicola L. Brown、Gary W. Black、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.2c05902

  日期：2023.3.3

  oxidase (MAO-N) enzymes were used to effectively catalyze the biotransformation of THQs into the corresponding aromatic quinoline derivatives, while N-cyclopropyl-N-alkylanilines were converted into 2-quinolone compounds through a horseradish peroxidase (HRP)-catalyzed annulation/aromatization reaction followed by Fe-mediated oxidation.

  脂肪族N-杂环的氧化芳构化是制备多种杂芳族化合物的基本有机转化。尽管许多人尝试提高这种转化的效率和实用性，但大多数合成方法仍然需要有毒且昂贵的试剂以及恶劣的条件。在此，我们描述了将 1,2,3,4-四氢喹啉 (THQ) 和N-环丙基-N-烷基苯胺分别氧化成喹啉和 2-喹诺酮的两种酶促策略。利用全细胞和纯化的单胺氧化酶（MAO-N）有效催化THQ生物转化为相应的芳香族喹啉衍生物，而N-环丙基-N-烷基苯胺则通过辣根过氧化物酶（HRP）转化为2-喹诺酮化合物。 -催化环化/芳构化反应，然后进行铁介导的氧化。