amsacrine metthanesulphonate | 54301-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: amsacrine metthanesulphonate
• 英文别名: N-[4-(acridin-10-ium-9-ylamino)-3-methoxyphenyl]methanesulfonamide;methanesulfonate
• CAS: 54301-16-5
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₁H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 489.573
• InChiKey: KIDGPIWSXHBPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amsacrine metthanesulphonate 在 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N¹-(acridinyl)-N⁴-methylsulphonyl-2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1',4'-di-imine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨苯磺酸，mAMSA [9-（2-（2-甲氧基-4-甲基磺酰基氨基苯胺基）ac啶鎓]，其醌二亚胺和类似物的单电子氧化还原化学。放射线研究

  摘要：

  临床抗白血病药物mAMSA（氨苯uk碱）及其二甲氨基类似物（diAMSA）的氧化还原化学已通过放射分解方法进行了研究。稳态和脉冲辐射分解实验表明，单电子氧化后，两种化合物都会生成与母体化合物和相应的醌二亚胺（mAQDI和diAQDI）不成比例的醌二亚胺基团（mAQDI˙和diAQDI˙）。醌二亚胺的单电子还原得到相同的中间基团，该中间基团未被氧氧化。纳秒脉冲辐射分解实验表明，醌二亚胺的初始单电子还原也发生在the啶环上，但随后分子内电子迅速转移至醌二亚胺侧链。mAMSA的单电子还原发生在cr啶环上，并导致形成cri啶。mAMSA–mAQDI˙对在pH 7.4时的氧化还原电势计算为915 mV（与nhe相比），而mAMSA–mAQDI对的氧化还原电势为415 mV。类似的diAMSA显示出相似的可逆氧化还原化学反应，但更易于氧化，计算得出的氧化还原电位diAMSA–diAQDI˙为635 m

  DOI：

  10.1039/p29880000489
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺 生成 amsacrine metthanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  CAIN B. F.; ATWELL G. J.; DENNY A. D., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 11, 1110-1117

  摘要：

  DOI：