[(E)-1-丙烯基][(Z)-1-丙烯基]醚 | 4696-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(E)-1-丙烯基][(Z)-1-丙烯基]醚
• 英文名称: (E,Z)-di(prop-1-enyl)ether
• 英文别名: cis,trans-dipropenyl ether；cis,trans-dipropenyl ether；cis,trans-Dipropenyl-ether；(E,Z)-Dipropenylether；1-Propene, 1,1'-oxybis-, (E,Z)-；(Z)-1-[(E)-prop-1-enoxy]prop-1-ene
• CAS: 4696-27-9；4696-28-0；10524-77-3；4696-29-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZKJNETINGMOHJG-CIIODKQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z,Z)-di(prop-1-enyl)ether	4696-28-0	C6H10O	98.1448
  二[(E)-1-丙烯基]醚	bispropenyl ether	4696-27-9	C6H10O	98.1448

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z,Z)-di(prop-1-enyl)ether	4696-28-0	C6H10O	98.1448
  二[(E)-1-丙烯基]醚	bispropenyl ether	4696-27-9	C6H10O	98.1448

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-丙烯基][(Z)-1-丙烯基]醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (Z,Z)-di(prop-1-enyl)ether
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamics of vinyl ethers. 19. Alkyl-substituted divinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00428a038
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 在 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(E)-1-丙烯基][(Z)-1-丙烯基]醚
  参考文献：
  名称：

  二丙烯基醚：振动和 13C NMR 光谱

  摘要：

  摘要 研究了二丙烯基醚异构体，即顺式、顺式 (I)、顺式、反式 (II) 和反式、反式 (III) 的红外气相和溶液光谱、拉曼液相光谱以及 13C NMR 吸收。 ）。基于双键振动耦合的证据、光谱的简单性质和大多数基本原理的分配表明每个异构体只有一个平面 s-trans、s-trans 构象。强双键耦合可能表明必须涉及双键之间的大量“通过空间”电子离域，并且这以 I > II > III 的顺序减少或优先于氧电子离域。“顺式效应”是通过β-甲基氢与醚氧的偶极相互作用来解释的，反式丙烯基结构中不存在这种相互作用。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)80034-3

文献信息

• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Thermodynamics of vinyl ethers. 19. Alkyl-substituted divinyl ethers
  作者：Esko Taskinen、Reijo Virtanen

  DOI：10.1021/jo00428a038

  日期：1977.4
• The dipropenyl ethers: vibrational and 13C NMR spectra
  作者：Helen C. Hollein、William H. Snyder

  DOI：10.1016/0022-2860(82)80034-3

  日期：1982.7

  Abstract The infrared vapor phase and solution spectra and the Raman liquid phase spectra as well as the 13C NMR absorption have been examined for the dipropenyl ether isomers, i.e. cis, cis (I), cis, trans (II) and trans, trans (III). Evidence based on double bond vibrational coupling, the simple nature of the spectra and the assignment of most of the fundamentals shows only one planar s-trans, s-trans

  摘要 研究了二丙烯基醚异构体，即顺式、顺式 (I)、顺式、反式 (II) 和反式、反式 (III) 的红外气相和溶液光谱、拉曼液相光谱以及 13C NMR 吸收。 ）。基于双键振动耦合的证据、光谱的简单性质和大多数基本原理的分配表明每个异构体只有一个平面 s-trans、s-trans 构象。强双键耦合可能表明必须涉及双键之间的大量“通过空间”电子离域，并且这以 I > II > III 的顺序减少或优先于氧电子离域。“顺式效应”是通过β-甲基氢与醚氧的偶极相互作用来解释的，反式丙烯基结构中不存在这种相互作用。

表征谱图