diayangambin | 21453-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: diayangambin
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 21453-68-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: HRLFUIXSXUASEX-QDGJQWLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,8-dihydroxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 1,6-双(二丙基硼基)-2,4-己二烯立体有择合成内-内-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素

  摘要：

  开发了立体选择性合成 2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷系列化合物的通用方法。该策略包括芳醛与 1,6-双（二烷基硼基）-2,4-己二烯的烯丙基硼化，由此获得的 1,4-二芳基-2,3-二乙烯基-1,4-二醇的臭氧分解，以及随后的分子内环化. 该方法用于获得呋喃系列天然存在的木脂素，即diaeudesmin、diayangambin、epiasarinin、epieudesmin、epiyangambin和asarinin。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0358-6

文献信息

• Verwendung von Tetrahydrofuranlignanen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2962679A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  Die Erfindung betrifft Tetrahydrofuranlignane und Extrakte davon, und deren pharmazeutische und kosmetische Verwendung als Kühlwirkstoffe für die Haut und Schleimhaut. Zudem befindet sich die Erfindung auf dem Gebiet Nahrungs- und Lebensmittel, in denen die Tetrahydrofuranlignane und Extrakte davon ebenfalls eingesetzt werden, vorzugsweise in Aromazusammensetzungen und als Geschmacksmodifizierer.

  本发明涉及四氢呋喃木质素及其提取物，以及它们作为皮肤和粘膜降温剂的药物和化妆品用途。此外，本发明还涉及食品领域，四氢呋喃木质素及其提取物也可用于食品中，最好是用于调味组合物和用作调味剂。
• Stereospecific synthesis of endo-endo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans using 1,6-bis(dipropylboryl)-2,4-hexadiene
  作者：A. N. Anfimov、S. Yu. Erdyakov、M. E. Gurskii、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-011-0358-6

  日期：2011.11

  7-dioxabicyclo[3.3.0]octane series was developed. The strategy includes allylboration of aromatic aldehydes with 1,6-bis(dialkylboryl)-2,4-hexadiene, ozonolysis of the thus obtained 1,4-diaryl-2,3-divinyl-1,4-diols, and subsequent intramolecular cyclization. This methodology was used for obtaining the naturally occurring lignans of the furofuran series, viz., diaeudesmin, diayangambin, epiasarinin, epieudesmin

  开发了立体选择性合成 2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷系列化合物的通用方法。该策略包括芳醛与 1,6-双（二烷基硼基）-2,4-己二烯的烯丙基硼化，由此获得的 1,4-二芳基-2,3-二乙烯基-1,4-二醇的臭氧分解，以及随后的分子内环化. 该方法用于获得呋喃系列天然存在的木脂素，即diaeudesmin、diayangambin、epiasarinin、epieudesmin、epiyangambin和asarinin。