2,3-Dimethoxycinnamoylhydrazid | 91181-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxycinnamoylhydrazid
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 91181-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: XPECMFGBJCKHRA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 2,3-Dimethoxycinnamoylhydrazid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到(2E,10E)-N'-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)methylene)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Piperine–Chlorogenic Acid Hybrid Inhibits the Proliferation of the SK-MEL-147 Melanoma Cells by Modulating Mitotic Kinases

  摘要：

  黑色素瘤被认为是皮肤癌中最具侵略性的形式，表现出高转移潜力和持续的高死亡率，尽管引入了免疫疗法和靶向治疗，但仍然很重要识别黑色素瘤的新药物候选者。设计混合分子，将不同的药效团片段组合在同一支架中，是获得新的多靶点和更有效的抗癌药物的有趣策略。我们设计了九种带有胡椒碱和绿原酸药效团的混合化合物，并评估它们对黑色素瘤细胞的抗肿瘤潜力，这些细胞具有不同的突变谱系SK-MEL-147、CHL-1和WM1366。我们确定了名为PQM-277（3a）的化合物是最具细胞毒性的化合物，通过改变调控G2/M转换和有丝分裂起始的基因的表达，抑制有丝分裂进程，并促进细胞在前中期和中期的积累。化合物3a下调了FOXM1、CCNB1、CDK1、AURKA、AURKB和PLK1，上调了CDKN1A。分子对接显示，3a可以与CUL1-RBX1复合物相互作用，这种活性对于触发FOXM1转录激活以及G2/M基因表达至关重要。此外，化合物3a通过增加BAX/BCL2比例有效诱导细胞凋亡。我们的研究结果表明，3a是一个重要的抗肿瘤候选原型，并支持进一步研究以评估其在黑色素瘤治疗中的潜力，尤其是对于BRAF/MEK抑制剂难治性病例。

  DOI：

  10.3390/ph16020145
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxycinnamoylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  Piperine–Chlorogenic Acid Hybrid Inhibits the Proliferation of the SK-MEL-147 Melanoma Cells by Modulating Mitotic Kinases

  摘要：

  黑色素瘤被认为是皮肤癌中最具侵略性的形式，表现出高转移潜力和持续的高死亡率，尽管引入了免疫疗法和靶向治疗，但仍然很重要识别黑色素瘤的新药物候选者。设计混合分子，将不同的药效团片段组合在同一支架中，是获得新的多靶点和更有效的抗癌药物的有趣策略。我们设计了九种带有胡椒碱和绿原酸药效团的混合化合物，并评估它们对黑色素瘤细胞的抗肿瘤潜力，这些细胞具有不同的突变谱系SK-MEL-147、CHL-1和WM1366。我们确定了名为PQM-277（3a）的化合物是最具细胞毒性的化合物，通过改变调控G2/M转换和有丝分裂起始的基因的表达，抑制有丝分裂进程，并促进细胞在前中期和中期的积累。化合物3a下调了FOXM1、CCNB1、CDK1、AURKA、AURKB和PLK1，上调了CDKN1A。分子对接显示，3a可以与CUL1-RBX1复合物相互作用，这种活性对于触发FOXM1转录激活以及G2/M基因表达至关重要。此外，化合物3a通过增加BAX/BCL2比例有效诱导细胞凋亡。我们的研究结果表明，3a是一个重要的抗肿瘤候选原型，并支持进一步研究以评估其在黑色素瘤治疗中的潜力，尤其是对于BRAF/MEK抑制剂难治性病例。

  DOI：

  10.3390/ph16020145