3-cyclopentenyl acetonitrile | 21860-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclopentenyl acetonitrile
• 英文别名: cyclopent-3-enylacetonitrile；2-cyclopent-3-enylethanenitrile；cyclopent-3-enyl-acetonitrile；Δ³-Cycylopentenylacetonitril；Cyclopenten-3-yl-acetonitril；2-Cyclopent-3-en-1-ylacetonitrile
• CAS: 21860-24-2
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: DCMUYMCATZCKMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentenyl acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.16h， 生成 13-(tert-butyldimethylsilyl)-rhizoxin D
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-3-环戊烯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-cyclopentenyl acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 CH 插入反应合成双环 [3.3.0] 辛烷环系

  摘要：

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941603

文献信息

• Process for the synthesis of imidazoles
  申请人：Dolby J. Lloyd

  公开号：US20050101785A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a process for the preparation of imidazoles by reacting a cyano compound with a silylalkylisocyanide compound. Such imidazoles are useful pharmacologically-active compounds and/or intermediates for the preparation of pharmacologically-active compounds.

  本发明提供了一种通过将氰基化合物与硅烷基异氰化合物反应制备咪唑的方法。这些咪唑是有用的药理活性化合物和/或用于制备药理活性化合物的中间体。
• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2003099795A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of Formula (I): where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors. Compounds of Formula (I) where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。
• 4-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2B agonist and methods of using the same
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20050075366A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The compound of the formula wherein the * indicates an asymmetric carbon, is specific to alpha 2B adrenergic receptors in preference over alpha 2A and alpha 2C adrenergic receptors, and as such has no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compound is useful as medicament in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors.

  该化学式的化合物，其中*表示一个不对称碳原子，对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此几乎没有或仅有极小的心血管和/或镇静活性。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解症状的药物。
• 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazol-2-ones and 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazol-2-ones and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040220402A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of Formula 1 1 where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha 2B and/or alpha 2C adrenergic receptors in preference over alpha 2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula 1 are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors. Compounds of Formula 1 where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式11的化合物，其中X为S，变量的含义如规范中所定义的，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，而不是对alpha2A肾上腺素受体具有特异性，因此在心血管和/或镇静作用方面几乎没有或仅有最小的活性。这些式1的化合物在哺乳动物，包括人类中，用作治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解条件的药物。其中X为O的式1的化合物也具有有利的特性，即它们在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性，并且可用于治疗疼痛和其他在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性的疾病。
• A Novel Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octane Ring System via a<i> </i>Desymmetric C-H Insertion Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Tohru Inoue、Yuichiro Kawamoto、Mitsuhiro Yonehara

  DOI：10.1055/s-2006-941603

  日期：2006.6

  An optically active bicyclo[3.3.0]octane ring was synthesized by an intramolecular C-H insertion reaction. Upon treatment with a catalytic amount of Rh 2 (S-DOSP) 4 , a chiral-auxiliary-containing diazoester underwent a C-H insertion reaction to give the desired bicyclo[3.3.0]octane system.

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。