3-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanenitrile | 10266-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanenitrile
• CAS: 10266-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: RIXBJASZPXHBQJ-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanenitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 13-Tosyloxy-15,16,17-trisnorlabd-8(14)-en
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-Amyrin Derivative, Olean-11,12;13,18-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00907a016
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对苯二酚 作用下， 生成 3-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-Amyrin Derivative, Olean-11,12;13,18-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00907a016

文献信息

• Structure Revision and Synthesis of a Novel Labdane Diterpenoid from <i>Zingiber ottensii</i>
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang

  DOI：10.1021/ol8011919

  日期：2008.8.21

  The structure of ottensinin, a recently reported constituent of the medicinal plant Zingiber ottensii, was revised by re-evaluation of available NMR data from alpha-ylidenebutenolide 1 to gamma-pyrone 2, whose rearranged labdane skeleton is unprecedented. Structure 2 was proven by synthesis from (+)-sclareolide (nine steps, 27% overall yield) and was further validated by X-ray diffraction analysis

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。
• First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.
  作者：Masako Kinoshita、Mahisa Ohtsuka、Daisuke Nakamura、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.50.930

  日期：——

  First synthesis of (+)-α-polypodatetraene (1) and (+)-γ-polypodatetraene (2) was achieved from (+)-albicanol (6) and (−)-drimenol (8), respectively. The absolute structure of natural (+)-2 was established to be (5S,9S,10S)-polypoda-7,13(E),17(E),21-tetraene.

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。
• <b>Synthesis of a β-Amyrin Derivative, Olean-11,12;13,18-diene</b>
  作者：E. J. Corey、Hans-Jurgen. Hess、Stephen. Proskow

  DOI：10.1021/ja00907a016

  日期：1963.12