(E)-4,7-Dimethyl-oct-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,7-Dimethyl-oct-4-en-3-one
• 英文别名: (4E)-4,7-dimethyl-4-octen-3-one；(E)-4,7-dimethyloct-4-en-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NPLNWAKQRCZMLA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,7-Dimethyl-oct-4-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 C₁₅H₂₆O
  参考文献：
  名称：

  位点和对映选择性铱催化 1,4-二烯的不对称单氢化

  摘要：

  二烯或多烯不对称单氢化中位点选择性的控制在很大程度上仍然不发达。在此，我们提出了一种通过铱催化的位点和对映选择性氢化对 1,4-二烯进行高效去对称化的方法。该方法展示了第一个铱催化的内消旋二烯的氢化去对称作用，并提供了一种在烯烃附近安装两个邻位立构中心的简明方法。一系列二乙烯基甲醇和二乙烯基碳酰胺底物获得了高分离产率（高达 96%）和优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）。DFT 计算表明，羟基氧和反应氢化物之间的相互作用是二乙烯基甲醇去对称化的立体选择性的原因。根据计算的能量分布，应用模拟产品随时间分布的模型来显示该过程的直观动力学。通过天然产物萨拉戈酸A和(+)-invictolide的关键中间体的合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.202107267
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethoxyphosphorylpentan-3-one 、 异戊醛 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-4,7-Dimethyl-oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketophosphonates from Thioester Intermediates: A Stereocontrolled Route to the C₂₉,C₃₅ Fragment of the Halichondramides

  摘要：

  中文翻译：描述了利用甲基或乙基膦酸锂阴离子从叔丁硫酯高效合成β-酮膦酸酯的方法。随后，讨论了通过Horner Wadsworth Emmons反应将一系列底物精细化合成为天然产物合成中关键中间体的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1805

文献信息

• PERFUME COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP3075822A1

  公开（公告）日：2016-10-05

  Provided is a fragrance composition containing a compound that has citrus and green odors as well as a floral-like odor in good balance, has excellent harmonicity with various other fragrances, emphasizes odors by being blended, and imparts a fresh floral feeling. A fragrance composition containing 4, 7-dimethyloctan-3-ol. The fragrance composition may further contain at least one selected from the group consisting of esters, carbonates, aldehydes, ethers, lactones, and alcohols other than 4,7-dimethyloctan-3-ol.

  本发明提供了一种香料组合物，其中含有一种化合物，该化合物具有柑橘和绿色气味以及花香气味，且平衡良好，与其他各种香料具有极佳的调和性，通过混合可突出气味，并带来清新的花香感觉。一种含有 4，7-二甲基辛烷-3-醇的香氛组合物。除 4，7-二甲基辛烷-3-醇外，该香料组合物还可进一步含有至少一种选自酯、碳酸盐、醛、醚、内酯和醇类的物质。
• Catalytic preparation of optically active ketones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0409530B1

  公开（公告）日：1993-12-08
• US5081310A
  申请人：——

  公开号：US5081310A

  公开（公告）日：1992-01-14