[1-[(4-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇 | 92407-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [1-[(4-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole-3-methanol, 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-；[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methanol
• CAS: 92407-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: WOUBLGRNDINCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 [1-[(4-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-3-（1-咪唑基甲基）吲哚的合成和体外抗真菌活性

  摘要：

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170803
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-[(4-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-3-（1-咪唑基甲基）吲哚的合成和体外抗真菌活性

  摘要：

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170803

文献信息

• Marchand; Le Borgne; Duflos, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 4, p. 211 - 218
  作者：Marchand、Le Borgne、Duflos、Robert-Piessard、Le Baut、Ahmadi、Hartmann、Palzer

  DOI：——

  日期：——
• Analogues and Derivatives of Oncrasin-1, a Novel Inhibitor of the C-Terminal Domain of RNA Polymerase II and Their Antitumor Activities
  作者：Shuhong Wu、Li Wang、Wei Guo、Xiaoying Liu、Jinsong Liu、Xiaoli Wei、Bingliang Fang

  DOI：10.1021/jm101417n

  日期：2011.4.28

  To optimize the antitumor activity of oncrasin-1, a small molecule RNA polymerase II inhibitor, We evaluated 69 oncrasin-1 analogues for their cytotoxic activity against normal human epithelial cells and K-Ras mutant tumor cells. About 40 of those compounds were as potent as or more potent than oncrasin-1 in tumor cells and had a minimal cytotoxic effect on normal cells. Structure activity relationship analysis revealed that most of the active compounds contained either a hydroxymethyl group or an aldehyde group as a substitute at the 3-position of the indole. Both electron-donating and electron-withdrawing groups in the benzene ring were well tolerated. The hydroxymethyl compounds ranged from equipotent with to 100 times as potent as the corresponding aldehyde compounds. We tested three active analogues' effect on RNA, polymerase phosphorylation and found that they all inhibited phosphorylation of the C-terminal domain of RNA polymerase suggesting that the active compounds might act through the same mechanisms as oncrasin-1.
• CAVRINI, V.;GATTI, R.;ROVERI, P.;CESARONI, M. R.;MAZZONI, A.;FIORENTINI, +, ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 662-668
  作者：CAVRINI, V.、GATTI, R.、ROVERI, P.、CESARONI, M. R.、MAZZONI, A.、FIORENTINI, +

  DOI：——

  日期：——
• ONCOGENIC RAS-SPECIFIC CYTOTOXIC COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：EP1956910B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• US8883841B2
  申请人：——

  公开号：US8883841B2

  公开（公告）日：2014-11-11