[1-[(3-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇 | 92407-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [1-[(3-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇
• 英文名称: NSC-743380
• 英文别名: oncrasin-72；1-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-methanol；{1-[(3-Chlorophenyl)methyl]-1H-indol-3-yl}methanol；[1-[(3-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methanol
• CAS: 92407-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: LPIARNOLFFSUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙乙酸 、 [1-[(3-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(3-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]methyl 2-cyclopropylacetate
  参考文献：
  名称：

  前药 oncrasin-266 提高了 NSC-743380 的稳定性、药代动力学和安全性

  摘要：

  通过对含有和不含致癌KRAS基因的同基因细胞系进行合成致死性筛选，并通过先导化合物优化，我们最近开发了一种名为 NSC-743380 (oncrasin-72) 的新型抗癌剂，在一个子集中具有良好的体外和体内抗癌活性癌细胞系，包括KRAS- 突变癌细胞。然而，NSC-743380 倾向于形成二聚体，这会显着降低其抗癌活性。为了改善 NSC-743380 的理化特性，我们通过用环己基乙酸修饰 NSC-743380 合成了 NSC-743380 的前药，命名为 oncrasin-266，并评估了其体外和体内特性。Oncrasin-266 在磷酸盐缓冲盐水中以时间依赖性方式自发水解，并且在粉末或储备溶液中比 NSC-743380 更稳定。在小鼠体内注射 oncrasin-266 导致 NSC-743380 的释放，从而改善 NSC-743380 的药代动力学。组织分布分析显示 oncrasin-266

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以86%的产率得到[1-[(3-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-3-（1-咪唑基甲基）吲哚的合成和体外抗真菌活性

  摘要：

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170803

文献信息

• Syntheses and in vitro Antimycotic Activities of 1-Benzyl-3-(1-imidazolylmethyl)indoles
  作者：Vanni Cavrini、Rita Gatti、Paola Roveri、Maria R. Cesaroni、Aldo Mazzoni、Carla Fiorentini

  DOI：10.1002/ardp.19843170803

  日期：——

  Syntheses of the 1‐benzyl‐3‐(1‐imidazolylmethyl)indoles 1a‐q with substituents at the benzyl moiety and at the indole C‐2 position are described. The compounds were tested for their antifungal activities in vitro by determination of the minimum inhibitory concentration (MIC). Compounds 1d, 1e, and 1p exhibited appreciable activities against Cr. neoformans.

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。
• ONCOGENIC RAS-SPECIFIC CYTOTOXIC COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Fang Bingliang

  公开号：US20090286847A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Embodiments of the present invention provide for methods and compositions comprising an Oncorasin, such as 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde (oncrasin-1) and/or its analogs or derivatives.

  本发明的实施例提供了一种包括Oncorasin的方法和组合物，例如1-[(4-氯苯基)甲基]-1H-吲哚-3-羧醛（oncrasin-1）及/或其类似物或衍生物。
• Anticancer indenes, indanes, azaindenes, azaindanes, pharmaceutical compositions and uses
  申请人：ADT PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US11186596B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Disclosed are compounds for medical uses, for example, compounds of formula (Ia), wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, R6, R7 and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition, for example, cancer.

  公开了用于医疗用途的化合物，例如式（Ia）化合物（其中 A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、R6、R7 和 E 如本文所述）、含有此类化合物的药物组合物，以及治疗或预防疾病或病症（例如癌症）的方法。
• Method of treating or preventing Ras-mediated diseases
  申请人：ADT Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US11198679B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Disclosed are compounds, for example, a compound of formula I, wherein R, R0, R1-R8, n, X, Y, Y′, and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition for example, cancer, mediated by the ras gene.

  本发明公开了化合物，例如，具有式I的化合物，其中R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y’和E如本文所述，含有此类化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由ras基因介导的疾病或病症（例如癌症）的方法。
• CAVRINI, V.;GATTI, R.;ROVERI, P.;CESARONI, M. R.;MAZZONI, A.;FIORENTINI, +, ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 662-668
  作者：CAVRINI, V.、GATTI, R.、ROVERI, P.、CESARONI, M. R.、MAZZONI, A.、FIORENTINI, +

  DOI：——

  日期：——