[1.1.1]螺桨烷 | 35634-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: [1.1.1]螺桨烷
• 英文名称: [1.1.1]propellane
• 英文别名: tricyclo[1.1.1.01,3]pentane；propellane；tricyclo[1.1.1]pentane；(1.1.1)Propellane
• CAS: 35634-10-7
• 化学式: C₅H₆
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: ZTXSPLGEGCABFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 在 碘 、 4-硝基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷的亲电活化用于合成氮取代的双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  第三种方法：将亲核[1.1.1]丙烷转化为亲电子卤素键配合物，在苯胺和唑类的攻击后能够合成氮取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）。 DFT计算表明，卤键相互作用有助于避免BCP笼的分解。除了更好探索的自由基和阴离子策略之外，这种方法开辟了获得功能化 BCP 的第三条途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202111291
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷 在 sodium cyanide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1.1.1]螺桨烷
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡啶鎓盐在可见光诱导下的[1.1.1]丙烷的1,3-氨基吡啶基化

  摘要：

  通过形成电子供体-受体（EDA）复合物，以N-氨基吡啶鎓盐为双功能试剂的[1.1.1]丙炔的应变释放氨基吡啶基化使氨基和吡啶基直接安装在双环[1.1.1]戊烷上（BCP）框架在没有外部光催化剂的情况下。结构复杂的生物相关分子的后期修饰突显了这种方法在温和无金属条件下合成1,3-氨基吡啶基BCP的鲁棒性。此外，该策略已扩展到以P为中心和CF 3自由基，使这些官能团与吡啶以三组分偶联方式跨BCP核心空前地结合。这种实用的方法为直接构建新的有价值的C4-吡啶官能化的BCP化学实体奠定了基础，从而大大扩展了BCP型生物等位基因在药物发现中的可及性范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202016156
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 [1.1.1]螺桨烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzyloxy-1,3-di-tert-butyl-5-methyl-benzene 、
  参考文献：
  名称：

  光诱导 Cs2CO3 促进杂芳基砜的 C-S 裂解，用于 [1.1.1] 丙烷的苄基杂芳基化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02171

文献信息

• A radical exchange process: synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives of xanthates
  作者：Saroj Kumar Rout、Gilles Marghem、Junjie Lan、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1039/c9cc07610g

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) replacement as a bioisostere in drug molecules has an influence on their permeability, aqueous solubility and in vitro metabolic stability. Thus, the chemical installation of the BCP unit into a chemical entity remains a significant challenge from a synthetic point of view. Here, we have presented a new approach for the installation of the BCP unit on the xanthate moiety

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）替代物作为药物分子中的生物等排物，对其渗透性，水溶性和体外代谢稳定性都有影响。因此，从合成的角度来看，将BCP单元化学安装到化学实体中仍然是一项重大挑战。在这里，我们提出了一种通过自由基交换过程在黄药部分上安装BCP单元的新方法。
• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2018213140A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein are compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），合成化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），以及使用化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It）作为镇痛剂。
• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• Synthesis of Enantioenriched α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Marie L. J. Wong、James J. Mousseau、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00691

  日期：2019.4.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), useful surrogates for para-substituted arenes, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry, are challenging to prepare when featuring stereogenic centers adjacent to the BCP. We report the development of an efficient route to α-chiral BCPs, via highly diastereoselective asymmetric enolate functionalization. We also describe the application of this chemistry

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。
• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。