2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑 | 67219-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-phenylmethanesulfonyl-benzothiazole
• 英文别名: 2-(benzylsulfonyl)benzo[d]thiazole；2-(benzylsulfonyl)benzothiazole；2-<(phenylmethyl)sulfonyl>benzothiazole；Benzothiazole, 2-[(phenylmethyl)sulfonyl]-；2-benzylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 67219-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: JOGKYWBQKGULJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到sodium phenylmethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚磺酸盐：无氧化条件下的亚磺酸转移试剂

  摘要：

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01693
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  无环 α-氟硫基序的构象分析。

  摘要：

  含有α-氟硫基序[RS(O) n CH 2 F]的生物活性小分子在制药和农化领域的出现频率越来越高。突出的例子包括抗哮喘药物 Flovent ®和苯基吡唑类杀虫剂吡虫啉。鉴于这些结构单元在生物活性小分子设计中的流行，以及硫的不同氧化态，α-氟硫化物、亚砜和砜的构象分析对于描述所表现出的非共价相互作用将具有指导意义。本身在结构上。结合晶体学和计算分析证明了超共轭供体-受体相互作用在实现无环构象控制中的重要性。α-氟亚砜的顺式和反式非对映异构体的构象差异尤其值得注意。

  DOI：

  10.1002/chem.202003361
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butyltrifluoroboranuide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑 、 [1.1.1]螺桨烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以65 %的产率得到1-tert-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A General and Practical Route to Functionalized Bicyclo[1.1.1]Pentane‐Heteroaryls Enabled by Photocatalytic Multicomponent Heteroarylation of [1.1.1]Propellane

  摘要：

  摘要1-芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCPs）是一类重要的 BCP 衍生物，广泛应用于药物开发。这些材料的合成大多需要通过 BCP 亲电体或来自 [1.1.1]propellane 的亲核体进行多个化学步骤。虽然一步法多组分自由基交叉偶联反应可以为获得多种杂芳基化 BCP 提供更持久、更快速的途径，但目前的方法仅限于叔烷基自由基，导致其实用价值降低。本研究介绍了一种概念不同的方法，即通过 [1.1.1]propellane 的自由基多组分杂芳基化来获得官能化的杂芳基 BCP。重要的是，该方案与一级、二级和三级脂肪族自由基以及各种氟烷基自由基来源兼容，因此可以快速生成所需的 BCP 衍生物库，用于药物开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202302223

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Direct Julia−Kocienski Olefination
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1021/jo050852n

  日期：2005.8.1

  sulfones, giving poorer results. Methylenation of aliphatic and aromatic aldehydes, ketones, and 1,2-dicarbonyl compounds is carried out through the modified Julia olefination using BTFP methyl sulfone 7d to give terminal alkenes and dienes. Mechanistic studies of the olefination reaction between benzyl BTFP sulfone 7a and aromatic aldehydes performed by KOH-induced Smiles rearrangement of stereodefined syn-

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1
• Divergent S- and C-Difluoromethylation of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Xiu Wang、Wenchao Ye、Taige Kong、Chenlu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03267

  日期：2021.11.5

  Two unprecedented and complementary synthetic strategies for S- and C-difluoromethylation of 2-substituted benzothiazoles have been developed by taking advantage of the remarkably different reactivity of CF2H– and 2-PySO2CF2– nucleophiles. A variety of structurally diverse difluoromethyl 2-isocyanophenyl sulfides and 2-difluoromethylated benzothiazoles were synthesized with these two new synthetic

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。
• One-pot sequential synthesis and antifungal activity of 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole derivatives
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Daniel A. Wunderlin、Gabriela E. Feresin、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/c9ra04488d

  日期：——

  New antifungal agrochemicals, derived from 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole were synthesized by an environmentally friendly method, using water as reaction medium. These compounds were prepared by a one-pot, two-step synthesis, starting from 2-mercaptobenzothiazole and benzyl halides. The potential fungicides were tested against a panel of phytopathogenic fungi, with many of them showing a significant

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。
• Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations
  作者：Jiří Pospíšil、Raphaël Robiette、Hitoshi Sato、Kevin Debrus

  DOI：10.1039/c1ob06510f

  日期：——

  In this paper, we discuss our new synthetic approach towards functionalized benzo[d]thiazolyl (BT) sulfones, based on the reunion of alkyl BT sulfones and various electrophiles (e.g. R–CO–X, RO–CO–X, RS–CO–X, Ts–X…). All important aspects of this coupling reaction, including relevant and undesirable side reactions, are evaluated by means of calculations and competitive experiments. The scope and limitations of this method are established.

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。
• A heavy-metal-free desulfonylative Giese-type reaction of benzothiazole sulfones under visible-light conditions
  作者：Tetsuya Sengoku、Daichi Ogawa、Haruka Iwama、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/d1cc03833h

  日期：——

  A visible-light-induced desulfonylative Giese-type reaction has been developed. Essential to the success is the employment of Hantzsch ester to activate benzothiazole sulfones without any heavy-metal additives. Not only benzylic benzothiazole sulfones but also alkyl ones were viable substrates and reacted with electron-deficient alkenes and a propiol amide.

  已开发出可见光诱导的脱磺酰化 Giese 型反应。成功的关键是使用 Hantzsch 酯在没有任何重金属添加剂的情况下激活苯并噻唑砜。不仅苄基苯并噻唑砜而且烷基砜都是可行的底物，并与缺电子烯烃和丙二醇酰胺反应。