[2,2’:6’,2’’-三联吡啶]-3’,4’-二羧酸 | 247058-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2,2’:6’,2’’-三联吡啶]-3’,4’-二羧酸
• 中文别名: [2,2':6',2''-三联吡啶]-3',4'-二羧酸
• 英文名称: 3′,4′-dicarboxy-2,2′:6′,2″-terpyridine
• 英文别名: 2,2'-6',2''-terpyridine-3',4'-dicarboxylic acid；[2,2':6',2''-Terpyridine]-3',4'-dicarboxylic acid；2,6-dipyridin-2-ylpyridine-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 247058-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 321.292
• InChiKey: RBNSAWMGWRVKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 hexafluorophosphate anion 、 [2,2’:6’,2’’-三联吡啶]-3’,4’-二羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到bis(4'-carboxy-2,2':6',2''-terpyridine)ruthenium(II) bis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  新的钌二吡啶吡啶基络合物，作为纳米晶，TiO2薄膜的有效敏化剂

  摘要：

  摘要制备了带有邻位羧酸的不对称双吡啶吡啶钌配合物。它们显示了室温发光和纳米晶TiO 2薄膜的有效敏化，转化率（IPCE）为70％。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(01)00418-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-3-(2-furyl)-prop-2-ene-1-one 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 ammonium acetate 、 二乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [2,2’:6’,2’’-三联吡啶]-3’,4’-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  在携带羧酸的不对称三联吡啶的过程中

  摘要：

  首次使用汉茨法形成吡啶环并以呋喃作为潜在的羧基制备了阿尔夫不对称2,2'-6'2''-吡啶并带有两个羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370509

文献信息

• Ruthenium sensitizers having an ortho-dicarboxyl group as an anchoring unit for dye-sensitized solar cells: synthesis, photo- and electrochemical properties, and adsorption behavior to the TiO₂ surface
  作者：Hironobu Ozawa、Kei Fukushima、Takahito Sugiura、Ayako Urayama、Hironori Arakawa

  DOI：10.1039/c4dt01450b

  日期：——

  of dye adsorption of TUS-28 was smaller than that of TUS-20. A more effective electron injection reaction is considered to contribute mainly to the efficiency improvement of TUS-28 since the path length of the electron injection from TUS-28 to the conduction band of the TiO2 is shorter than that of TUS-20 due to the absence of the phenyl ring.

  合成了一种新型钌敏化剂（（TBA）[Ru（3'，4'-二羧基吡啶）（NCS）3 ]，TBA =四丁基铵，TUS-28），作为一种改进的用于（TBA）[Ru（4' -（3，4-二羧基苯基）吡啶（NCS）3 ]（TUS-20）。由于在叔吡啶配体上不存在苯环，所以在整个可见光区域中，TUS-28的摩尔吸收率小于TUS-20的摩尔吸收率。另一方面，TUS-28的HOMO和LUMO的能级仍然适合于染料敏化太阳能电池（DSC）中的有效电子转移反应。TUS-28没有表现出比TiO 2更高的吸附能力即使TUS-28具有邻二羧基，据报道它是一种有效的锚定单元，其表面也像TUS-20一样。ATR-IR测量表明，就像TUS-20一样，TUS-28的两个羧基都与TiO 2表面结合。因此，3'，4'-二羧基联吡啶的4位氢原子和TiO 2表面的OH基之间的空间位阻似乎阻碍了快速吸附，并削弱了TUS-28的结合强度。具有TUS-28的DSC的转换效率为8