薁,1-(4-甲氧苯基)-4,6,8-三甲基- | 163615-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 薁,1-(4-甲氧苯基)-4,6,8-三甲基-
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4,6,8-trimethylazulene
• CAS: 163615-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: LFBOUGBDJZZAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 薁,1-(4-甲氧苯基)-4,6,8-三甲基- 在 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到5-(4-Methoxy-phenyl)-6,8,10-trimethyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [4 n ] Annulenes的双键移位作为分子开关的新原理：二甲基庚二烯-1,2-和-4,5-二羧酸酯的初步结果†

  摘要：

  引入了一种新的分子开关概念，该概念基于[4 n ]环烯（如庚二烯或环辛酸酯）中的热或光化学双键移位（DBS）（请参阅方案2）。几个具有（E）-苯乙烯基和Ph基的C（5）和C（1）或C（4）和C（2）的庚二烯-1,2-和-4,5-二羧酸酯（参见方案4）分别进行了调查。几项X射线晶体结构分析（参见图1-5）显示，（E）-苯乙烯基在晶体中相对于（E）-的CC键几乎是完美的反式构型。苯乙烯基部分和庚烯核的相邻CC键。补充1H-NOE测量表明溶液中也采用了s-反式构象（参见方案6和9）。因此，庚烷中的DBS过程（参见方案5和8）始终伴随着（E）-苯乙烯基相对于其庚烯核心的CC键的180°扭转。庚烯-1，2-和-4,5-二羧酸酯的UV / VIS光谱表明，它的确可以区分为“关闭态”，该“关闭态”不具有π供体取代基的“通过共轭”。相应的MeOCO组和实现“共轭”的“接通状态”。“通过共轭”，即共轭相互作

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790819
• 作为产物：
  描述：

  4,6,8-三甲基甘菊蓝 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 6, S 1577- 1584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Arylation Reactions of 4, 6, 8-Trimethylazulene
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770613

  日期：1994.9.21

  amounts of 1, 2- and 1, 3-diarylated azulenes (see 14 and 15, respectively, in Scheme 4) are formed. The 4-methoxyphenylation of 8 with 16 yielded also the 1, 1′-biazulene 17 in minor amounts (see Scheme 5). 4, 6, 8-Trimethyl-2-phenylazulene (3a) was also obtained as the sole product in moderate yields by the reaction of sodium phenylclopentadienide (1a) with 2, 4, 6-trimethylpyrylium tetrafluoroborate

  1-和2-芳基取代的（芳基= Ph，4-NO 2 C 6 H 4和4-MeOC 6 H 4）4，6，8-三甲基azulenes （分别为4和3）的合成在吡啶中有Cu II离子存在下，将4，6，8，8-三甲基methyl （8）与相应的芳基肼13直接芳基化（参见方案4）以及与4-MeOC 6 H 4 Pb（OAc）3（16）在CF 3 COOH（参见方案5）中进行了描述。与13，还形成少量的1、2和1、3-三芳基化的氮烯（分别参见方案4中的14和15）。8与16的4-甲氧基苯基化也产生少量的1，1'-二氮杂烯17（参见方案5）。通过苯基氯戊二烯酸钠（1a）与2，4，6-四甲基硼酸四氟硼酸酯（2）在THF中的反应，也以中等收率获得了4、6、8-三甲基-2-苯基三氮唑（3a）作为唯一产物（方案1））。尝试将8和偶氮苯（9）苯基化）本身与N-亚硝基-N-苯基乙酰胺（10）仅分别导致形成相应的1-（
• DOUBLE-BOND SHIFTS OF SUBSTITUTED (4N)-ANNULENES FOR INFORMATION STORAGE AND DATA PROCESSING
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0944899B1

  公开（公告）日：2002-08-07
• Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 6, S 1577- 1584
  作者：Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen

  DOI：——

  日期：——
• US6924082B1
  申请人：——

  公开号：US6924082B1

  公开（公告）日：2005-08-02
• [EN] DOUBLE-BOND SHIFTS OF SUBSTITUTED (4N)-ANNULENES FOR INFORMATION STORAGE AND DATA PROCESSING<br/>[FR] DEPLACEMENT DES DOUBLES LIAISONS DANS DES (4N)-ANNULENES SUBSTITUES POUR LE STOCKAGE D'INFORMATIONS ET LE TRAITEMENT DE DONNEES
  申请人：KANTON ZÜRICH VERTRETEN DURCH DIE UNIVERSITÄT ZÜRICH

  公开号：WO1998026412A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The present application describes a method for information storage and data processing comprising the steps of thermo inducing or photo inducing double-bond shifts (DBS) in substituted (4n)-annulenes thus generating transitions between two different conjugation states with at least one substituent. The two different conjugation states are the conjugation on-state and conjugation off-state of the annulene core $g(p)-electrons with the substituent $g(p)-electrons. The present invention is furthermore related to novel substituted (4n)-heptalenes being optically and/or thermally switchable, based on thermal or photochemical double-bond shifts (DBS) as well as methods for their preparation. The (4n)-heptalenes can be used for information storage and data processing devices.(FR) L'invention concerne une technique de stockage d'informations et de traitement de données. Selon la technique, on induit par un procédé de thermo-induction ou de photo-induction des déplacements des doubles liaisons (DBS) dans des (4n)-annulènes substitués, ce qui génère des transitions entre deux états de conjugaison différents avec au moins un substituant. Ces deux états de conjugaison sont l'état passant et l'état bloqué des électrons $g(p) du coeur de l'annulène avec les électrons $g(p) substituants. L'invention concerne également de nouveaux (4n)-heptalènes substitués pouvant être optiquement et/ou thermiquement commutés, sur la base des déplacements des doubles liaisons (DBS) thermiques ou photochimiques, ainsi que des procédés permettant de les préparer. Les (4n)-heptalènes peuvent être utilisés pour des dispositifs de stockage d'informations et de traitement de données.