8-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole | 19275-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 8-Ethyl-1.2.3.4-tetrahydrocarbazol；8-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；8-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 19275-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: IWTUDWGXXPGTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole 在 三氟甲磺酸 、 水 、 C₁₇H₁₄N₂O₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 %的产率得到7'-ethylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化四氢咔唑的可调氧化重排

  摘要：

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202401293
• 作为产物：
  描述：

  邻乙基苯肼盐酸盐 、 环己酮 在 silica gel 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到8-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  机械化费歇尔吲哚酯化四氢咔唑

  摘要：

  费歇尔醛化反应（FI）通常在高温下在有机溶剂中在布朗斯台德酸或路易斯酸存在下进行。在本文中，我们报道了四氢咔唑（THCs）在环境温度下可通过机械化学FI进入。在二氧化硅的存在下使用苯肼盐酸盐对于FI的这种固态变体至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153068

文献信息

• Catalytic Asymmetric Dearomative [3+2] Cyclisation of 1,4‐Quinone with 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Lvye Zhang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201901035

  日期：2019.12.3

  A chiral phosphoric acid‐catalysed asymmetric dearomative [3+2] cyclisation for accessing enantioenriched benzofuroindolines with two vicinal tetrasubstituted carbon centres from readily available 1,4‐quinone and 2,3‐disubstituted indoles is developed. This protocol distinguishes itself by availability of the starting materials and mild reaction conditions in a stereoselective manner, which provides

  开发了一种手性磷酸催化的不对称脱芳香性[3 + 2]环化反应，该环化反应可从容易获得的1,4-醌和2,3-二取代的吲哚中获得具有两个邻位四取代碳中心的对映体富集的苯并呋喃二氢吲哚。该方案以原料的可利用性和温和的反应条件（以立体选择性的方式）与众不同，这是对药学和生物活性的苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉化合物不对称构建的现有方法的补充。
• Tetrahydrocarbazoles by mechanochemical Fischer indolisation
  作者：Yichen Qiu、Kararaina Te Puni、Clotilde C. Duplan、Ashley C. Lindsay、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153068

  日期：2021.5

  The Fischer indolisation (FI) typically proceeds in the presence of a Brønsted or Lewis acid in an organic solvent at elevated temperatures. Herein, we report that tetrahydrocarbazoles (THCs) are accessible by mechanochemical FI at ambient temperature. Using phenylhydrazine hydrochlorides in the presence of silica is critical for this solid-state variant of the FI.

  费歇尔醛化反应（FI）通常在高温下在有机溶剂中在布朗斯台德酸或路易斯酸存在下进行。在本文中，我们报道了四氢咔唑（THCs）在环境温度下可通过机械化学FI进入。在二氧化硅的存在下使用苯肼盐酸盐对于FI的这种固态变体至关重要。
• 10.1002/chem.202401293
  作者：Ren, Hai、Yang, Bing-Qing、Shi, Jun、Wu, Wei、Jiang, Biaobiao、Chi, Qin

  DOI：10.1002/chem.202401293

  日期：——

  A copper-catalyzed tunable oxygenative rearrangement reaction of tetrahydrocarbazoles by using H2O and O2 as oxygen source has been developed. Accordingly, highly important yet synthetically difficult cyclopentyl-bearing spiroindolin-2-one and spiroindolin-3-one products were obtained with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Inspired from the unique pathway of 1, 2-migration rearrangement

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。