薄荷醇 PCA 酯 | 64519-44-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 薄荷醇 PCA 酯
• 中文别名: (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基5-氧代-L-脯氨酸酯；薄荷醇PCA酯；PCA薄荷酯
• 英文名称: (S)-[(1S,2R,SS)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl] 2-oxopyrrolidine-5-carboxylate
• 英文别名: (S)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxopyrrolidine-5-carboxylate；(S)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate；(2S)-[L-(-)-menthyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；L-Proline, 5-oxo-, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 64519-44-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: SLHPMAOXNSLXEH-MROQNXINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.064[at 20℃]
• LogP：
  3.13 at 22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：淡黄色的液体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  薄荷醇 PCA 酯 、 dirhodium tetraacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到C₆₀H₁₀₀N₄O₁₂Rh₂
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基环丙烷与烯烃衍生物的吡啶鎓（II）催化（3 + 2）环加成

  摘要：

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00904
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到薄荷醇 PCA 酯
  参考文献：
  名称：

  利用焦谷氨酸烷基化的区域选择性合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和4-氮杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.084

文献信息

• Dirhodium(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of <i>N</i>-arylaminocyclopropane with alkyne derivatives
  作者：Wentong Liu、Yi Kuang、Zhifan Wang、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.3762/bjoc.15.48

  日期：——

  Dirhodium(II) complex-catalyzed [3 + 2] reactions between N-arylaminocyclopropanes and alkyne derivatives are described. The cycloaddition products proved to be versatile synthetic intermediates. trans-Cyclic β-amino acids and derivatives thereof can be conveniently synthesized using this cycloaddition protocol.

  描述了N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物之间的吡啶鎓（II）络合物催化的[3 + 2]反应。环加成产物被证明是通用的合成中间体。使用该环加成方案可以方便地合成反式-环式β-氨基酸及其衍生物。
• Solvent Enhancement of Reaction Selectivity: A Unique Property of Cationic Chiral Dirhodium Carboxamidates
  作者：Xiaochen Wang、Carolin Weigl、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja202676a

  日期：2011.6.22

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrones with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a cationic chiral dirhodium(II,III) carboxamidate with (R)-menthyl (S)-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate ligands in toluene increase reaction rates, give optimum regioselectivities, and enhance stereoselectivities compared to the same reactions performed in traditionally used halocarbon solvents. Rate and enantioselectivity

  1,3-硝酮与α,β-不饱和醛的偶极环加成反应由阳离子手性二铑(II,III)甲酰胺酸酯与(R)-薄荷基(S)-2-氧代吡咯烷-5-羧酸酯配体在甲苯中催化增加反应与在传统使用的卤代烃溶剂中进行的相同反应相比，具有最佳的区域选择性并提高立体选择性。在甲苯中进行的杂-Diels-Alder 和羰基-烯反应中也获得了速率和对映选择性的提高，而不是在二氯甲烷中使用非对映体手性阳离子二铑（II，III）甲酰胺酸与（S）-薄荷基（S）-2- oxopyrrolidine-5-carboxylate 配体。这些增强归因于甲苯与催化剂的结合减少或不存在，这降低了未催化背景反应的相对重要性，并且它们也可能是醛与铑在不同溶剂环境中的不同配位角的结果。总的来说，阳离子手性二铑（II，III）甲酰胺在甲苯中的反应速率和选择性的提高表明它们在路易斯酸催化反应中的广泛应用。
• METHODS FOR ASSESSING REPELLANT QUALITY OF ORGANIC MATERIALS AND METHODS AND COMPOSITIONS FOR REPELLING ARTHROPODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2775839A2

  公开（公告）日：2014-09-17
• [EN] COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2008138162A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] Provided are compositions comprising flavour enhancing compounds for use in food products or products placed in the oral cavity, and flavour-enhanced food products or products placed in the oral cavity comprising said compounds or compositions. The flavor enhancers are aframodial and labda-8(17),12-diene-15,16-dial, which when combined with cooling ingredients and/or alcohol (ethanol) enhance the taste of alcohol and a cooling taste sensation in intensity and duration.
  [FR] L'invention porte sur des compositions à base de composés renforçateurs de saveur, utilisables dans des produits alimentaires ou des produits destinés à la cavité buccale, et sur des produits alimentaires à saveur renforcée ou sur des produits destinés à la cavité buccale comprenant lesdits composés. Les renforçateurs de saveur sont l'aframodial et le labda-8 (17), 12-diène-15,16-dial, qui combinés à des ingrédients rafraîchissants et-ou à de l'alcool (éthanol) augmentent le goût de l'alcool et produisent une sensation de fraîcheur intense et durable.
• [EN] METHODS FOR ASSESSING REPELLANT QUALITY OF ORGANIC MATERIALS AND METHODS AND COMPOSITIONS FOR REPELLING ARTHROPODS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ÉVALUATION DE LA QUALITÉ RÉPULSIVE DE MATÉRIAUX ORGANIQUES ET PROCÉDÉS ET COMPOSITION DE RÉPULSION DES ARTHROPODES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013059364A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure provides compounds useful as insect repellents, compositions comprising such repellents, and methods of repelling an arthropod using such compounds and compositions. The disclosure further provides insect traps and method for identifying ligands and cognates for biological molecules.