(3aR,4S,6S,6aR)-4,6-dibenzyl-4,6-bis[(E)-cinnamyl]-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3aR,4S,6S,6aR)-4,6-dibenzyl-4,6-bis[(E)-cinnamyl]-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aR)-4,6-dibenzyl-4,6-bis[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• 化学式: C₃₉H₃₈O₂
• 分子量: 538.73
• InChiKey: QMPXMGHJTSIOGM-JBLITATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,6aR)-4,6-dibenzyl-4,6-bis[(E)-cinnamyl]-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到(3aR,4S,6S,6aR)-4,6-dibenzyl-4,6-bis(3-phenylpropyl)-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Novel Trans-Oxabicyclo[3,3,0]octane Systems as Potential Inhibitors of HIV Protease

  摘要：

  新型反式-3-氧杂双环[3,3,0]辛烷-7-酮体系是通过相应环戊烷二醇的分子内环闭合制备的。通过辛酮的过烷基化和亚苄基取代，制备出了四烷基化的潜在 HIV 蛋白酶抑制剂。观察到其对 HIV 蛋白酶的活性较弱（IC50 为 70-100δM）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-739
• 作为产物：
  描述：

  丁烷四羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 amberlyst-15 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、96.53 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (3aR,4S,6S,6aR)-4,6-dibenzyl-4,6-bis[(E)-cinnamyl]-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Novel Trans-Oxabicyclo[3,3,0]octane Systems as Potential Inhibitors of HIV Protease

  摘要：

  新型反式-3-氧杂双环[3,3,0]辛烷-7-酮体系是通过相应环戊烷二醇的分子内环闭合制备的。通过辛酮的过烷基化和亚苄基取代，制备出了四烷基化的潜在 HIV 蛋白酶抑制剂。观察到其对 HIV 蛋白酶的活性较弱（IC50 为 70-100δM）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-739

文献信息

• The Synthesis of Novel Trans-Oxabicyclo[3,3,0]octane Systems as Potential Inhibitors of HIV Protease
  作者：Mikael Mahler、Michael Palmer

  DOI：10.1055/s-1997-739

  日期：1997.2

  The novel trans-3-oxabicyclo[3,3,0]octan-7-one system has been prepared by intramolecular ring closure of the corresponding cyclopentane diol. Peralkylation and benzylidene substitution of the octanone has allowed the preparation of tetra-alkylated potential inhibitors of HIV protease. Weak activity against HIV protease (IC50's 70-100μM) was observed.

  新型反式-3-氧杂双环[3,3,0]辛烷-7-酮体系是通过相应环戊烷二醇的分子内环闭合制备的。通过辛酮的过烷基化和亚苄基取代，制备出了四烷基化的潜在 HIV 蛋白酶抑制剂。观察到其对 HIV 蛋白酶的活性较弱（IC50 为 70-100δM）。