pyridin-4-yl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methanone | 61977-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyridin-4-yl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methanone
• 英文别名: 4-[3-(Trifluoromethyl)benzoyl]pyridine；pyridin-4-yl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 61977-56-8
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO
• mdl: MFCD17535826
• 分子量: 251.208
• InChiKey: JBYOLOCXQADHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-yl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methanone 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0~60.0 ℃ 、1.9 MPa 条件下， 以78%的产率得到4-(3-三氟甲基苄基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代苄基哌啶的方便、良性和可扩展的合成

  摘要：

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400215
• 作为产物：
  描述：

  在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到pyridin-4-yl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  光催化可控和可见光选择性氧化吡啶鎓盐

  摘要：

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9958-6

文献信息

• Neuroleptic piperidine compounds
  申请人：AB Ferrosan

  公开号：US04021564A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Novel 1-substituted-4-aroyl-4-hydroxy and -4-acyloxypiperidines and acid addition salts thereof, useful as central nervous system depressants and neuroleptics with pronounced antipsychotic effects, are disclosed. Methods of making same, pharmaceutical compositions thereof, a method of treating therewith, and important and novel intermediates for the production thereof, are also disclosed.

  本发明揭示了一种 Novel 1-取代-4-酰基-4-羟基和-4-酰氧基哌啶及其酸盐加成物，其作为中枢神经系统抑制剂和具有明显抗精神病作用的神经类药物。本发明还揭示了制备这些化合物的方法，制药组合物，治疗方法以及用于其生产的重要且新颖的中间体。
• Photocatalyst-controlled and visible light-enabled selective oxidation of pyridinium salts
  作者：Xiang-Jun Peng、Hai-Ping He、Qian Liu、Kun She、Bao-Qi Zhang、Heng-Shan Wang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1007/s11426-020-9958-6

  日期：2021.5

  methods of photocatalytic-controlled and visible light-induced selective oxidation of pyridiniums with air as the terminal oxidant. The key to these transformations is to choose the appropriate light source and photocatalyst. Pyridiniums are successfully converted into pyrroles through oxygen-mediated cycloaddition, proton-coupled electron transfer (PCET), pyridine ring opening, and recyclization. The

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。
• Convenient, Benign and Scalable Synthesis of 2- and 4-Substituted Benzylpiperidines
  作者：Béla Ágai、Ágnes Proszenyák、Gábor Tárkányi、László Vida、Ferenc Faigl

  DOI：10.1002/ejoc.200400215

  日期：2004.9

  A short, scalable and environmentally benign synthesis of 2- and 4-substituted benzylpiperidines has been developed. The method is based on the temperature-programmed consecutive deoxygenation and heteroaromatic ring saturation of aryl(pyridin-2-yl)- and aryl(pyridin-4-yl)methanols and aryl(pyridin-4-yl)methanones in the presence of Pd/C catalyst. The crucial roles of the temperature, the acidity and

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)