4,6-Dimethoxychinolin-2-carbonsaeure | 52144-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dimethoxychinolin-2-carbonsaeure
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-quinoline-2-carboxylic acid；4,6-Dimethoxyquinaldic acid；4,6-Dimethoxyquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 52144-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: LAUODWAMPIXMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethoxychinolin-2-carbonsaeure 、 (S)-3-borono-5-((1-cyclohexyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl)carbamoyl)benzenaminium chloride 在 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (S)-(3-((1-cyclohexyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl)carbamoyl)-5-(4,6-dimethoxyquinoline-2-carboxamido)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  从新型 DNA 编码库中发现基于硼酸的选择性 PDE3B 抑制剂并进行 SAR 研究

  摘要：

  人类遗传证据表明 PDE3B 与代谢和血脂异常表型相关。多种PDE3家族选择性抑制剂已获得FDA批准用于多种适应症；然而，考虑到心脏中不良的致心律失常作用，对密切相关的家族成员（例如 PDE3A；48% 同一性）的 PDE3B 抑制的选择性是开发 PDE3B 疗法的关键考虑因素。 PDE3B 相对于 PDE3A 的选择性可以通过多种方式实现，包括化合物固有的特性或组织选择性靶向。 PDE3A 和 B 之间的高活性位点同源性 (>95%) 是在活性位点获得选择性的巨大障碍；然而，在高通量筛选中利用具有高分子多样性的文库可能会发现选择性化学物质。在此，我们采用 DNA 编码库筛选来鉴定 PDE3B 选择性抑制剂，并鉴定出结合在活性位点的有效且选择性的硼酸化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01562
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-6-methoxyquinoline-2-carboxylate 生成 4,6-Dimethoxychinolin-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-tetrazolyl quinaldamides

  摘要：

  通式（I）的化合物：##SPC1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子、一个烷基基团、一个硝基基团、一个卤原子或一个具有--NR.sub.4 R.sub.5或--OR.sub.4的基团；其中基团R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子，或一个烷基、烯基或环烷基基团（该烷基基团可以选择地被烷氧基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或芳基基团取代），或R.sub.4和R.sub.5与氮原子一起形成一个可能包含额外杂原子的杂环环，例如吗啡啉或哌嗪基团；而R.sub.6代表一个氢原子或一个烷基基团。这些化合物具有生物活性，特别是在抑制由抗原-抗体反应引起的痉挛原物质释放方面。

  公开号：

  US03932416A1