(2-chloro-phenyl)-(6-dimethylamino-3-nitro-pyridin-2-yl)-methanone | 54960-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-phenyl)-(6-dimethylamino-3-nitro-pyridin-2-yl)-methanone
• 英文别名: 2-(o-chlorobenzoyl-)-3-nitro-6-dimethylaminopyridine；(2-Chlorophenyl)-[6-(dimethylamino)-3-nitropyridin-2-yl]methanone
• CAS: 54960-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 305.721
• InChiKey: KQFPTDTZJVXUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-氯-3-硝基-2-吡啶基)(2-氯苯基)甲酮 生成 (2-chloro-phenyl)-(6-dimethylamino-3-nitro-pyridin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  6-Aza-3H-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  该文献介绍了公式如下的两种化合物的制备方法：6-aza-3H-1,4-苯并二氮平和6-aza-1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮平。其中，R1是--NRaRb或--NRaRbRc卤素基团，而Ra和Rb相同或不同，是1至6个碳原子的烷基或被羟基、苯基或羧基取代的1至6个碳原子的烷基；Rc可能与Ra和Rb的定义相同，但不能是氢原子；--NRaRb基团也可以是饱和的闭合的5、6或7成员环，该环在某些情况下具有进一步的氧原子或氮原子，或含有被1至4个碳原子的烷基取代的氮原子；R2和R3相同或不同，是氢、卤素、三氟甲基、硝基、腈、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基；R4是氢原子；Z是氮原子或NO基团；R5是氢、较低的烷基、较低的烯基、2至4个碳原子的氨基烷基、1或2个较低的烷基取代的2至4个碳原子的氨基烷基；A是氧原子，--N(R5)--C--(=A)--也可以是互变异构体--N=C(AR5)--，其药理学上可接受的盐和季铵盐及其烷基铵化合物。这些化合物具有药理作用，包括精神镇静和抗焦虑作用，以及抗炎作用。

  公开号：

  US04009271A1

文献信息

• US3941775A
  申请人：——

  公开号：US3941775A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US4009271A
  申请人：——

  公开号：US4009271A

  公开（公告）日：1977-02-22
• 6-Aza-3H-1,4-benzodiazepines
  申请人：Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler

  公开号：US03941775A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  There are produced 6-aza-3H-1,4-benzodiazepines and 6-aza-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepines of the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 is the group --NR.sub.a R.sub.b, --NR.sub.a R.sub.b R.sub.c or --NR.sub.a acyl and R.sub.a, R.sub.b and R.sub.c are the same or different and are hydrogen, alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms, or alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms substituted by hydroxy, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, a carboxy group, a nitrile group, a carbamide group, a carbalkoxy group with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy, a phenyl group or a halogen and acyl is an aliphatic acyl group with 2 to 6 carbon atoms and wherein the group --NR.sub.a R.sub.b also can be a saturated closed 5, 6 or 7 membered ring which in a given case has a further oxygen atom or nitrogen atom or contains a nitrogen atom substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, nitrile, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy and R.sub.2 also can be --NR.sub.a R.sub.b, --NR.sub.a R.sub.b R.sub.c or the group --NR.sub.a acyl with the proviso that if R.sub.2 is --NR.sub.a R.sub.b, --NR.sub.a R.sub.b R.sub.c or --NR.sub.a acyl then R.sub.1 can be halogen; R.sub.4 is hydrogen, hydroxyl, hydroxyl acylated with a mono or dicarboxylic acid of 2 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy group, a lower alkyl group, a benzyl group, lower aliphatic acyl, a carboxy group or a lower carbalkoxy group; Z is a nitrogen atom or the NO group; R.sub.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted with cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, lower alkenyl, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, lower hydryxoalkyl, benzyl, aliphatic acyl of 2 to 6 carbon atoms, aminoalkyl of 2 to 7 carbon atoms, mono or di lower alkyl substituted aminoalkyl of 2 to 7 carbon atoms, aminoalkyl of 2 to 7 carbon atoms substituted with a 5 to 7 membered heterocyclic ring including the amino nitrogen containing 0 to 1 additional nitrogen or oxygen atom; and A is oxygen, sulfur, =NR.sub.5, =NOR.sub.5, =NH--NHR.sub.5 or two hydrogen atoms, and the --N(R.sub.5)--C--(=A)-- can also be in the tautomeric form --N=C(AR.sub.5)--, pharmacologically acceptable salts and quaternary compounds thereof. The compounds have pharmacodynamic properties including psychosedative and anxiolytic properties as well as antiphlogistic properties.

  该文描述了公式为：##SPC1## 的6-aza-3H-1,4-苯二氮平和6-aza-1,2-二氢-3H-1,4-苯二氮平的制备方法。其中，R.sub.1为--NR.sub.a R.sub.b，--NR.sub.a R.sub.b R.sub.c或--NR.sub.a酰基，R.sub.a，R.sub.b和R.sub.c相同或不同，可以是1到6个碳原子的烷基或被羟基、1到6个碳原子的烷氧基、羧基、腈基、氨基甲酰基、1到6个碳原子的烷氧基的羰基烷基、苯基或卤素取代的1到6个碳原子的烷基，酰基为含有2到6个碳原子的脂肪酰基。其中，--NR.sub.a R.sub.b组也可以是饱和的闭合5、6或7元环，该元环在特定情况下具有进一步的氧原子或氮原子，或含有被1到4个碳原子的烷基取代的氮原子。R.sub.2和R.sub.3相同或不同，可以是氢、卤素、三氟甲基、硝基、腈基、羟基、低烷基、低烷氧基，R.sub.2也可以是--NR.sub.a R.sub.b，--NR.sub.a R.sub.b R.sub.c或--NR.sub.a酰基，但如果R.sub.2是--NR.sub.a R.sub.b，--NR.sub.a R.sub.b R.sub.c或--NR.sub.a酰基，则R.sub.1可以是卤素；R.sub.4为氢、羟基、2到6个碳原子的单羧酸或二羧酸酰化的羟基、低烷氧基、低烷基、苄基、低脂肪酰基、羧基或低碳基羰氧基。Z为氮原子或NO基；R.sub.5为氢、低烷基、被3到6个碳原子的环烷基取代的低烷基、低烯基、3到6个碳原子的环烷基、低羟基烷基、苄基、含有2到7个碳原子的脂肪酰氨基、含有2到7个碳原子的单烷基或双烷基取代的氨基烷基、含有5到7个元素的杂环环包括氨基氮原子和0到1个额外的氮原子或氧原子的氨基烷基，A为氧、硫、=NR.sub.5、=NOR.sub.5、=NH--NHR.sub.5或两个氢原子，--N(R.sub.5)--C--(=A)--也可以处于互变异构体形式--N=C(AR.sub.5)--中，药理学上可接受的盐和季铵化合物。这些化合物具有药理学特性，包括精神镇静和抗焦虑特性以及抗炎特性。