9-Fluoro-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Fluoro-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO
• 分子量: 283.345
• InChiKey: FTARFUAQODEMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-fluoro-N-(phenylmethylene)- benzenamine 在 4-nitrophthalic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到9-Fluoro-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Imino Diels-Alder Reactions: Efficient Synthesis of Pyrano- and Furanoquinolines Catalyzed by 4-Nitrophthalic Acid

  摘要：

  4-Nitrophthalic acid was found to be an effective catalyst for the imino Diels-Alder reaction of N-benzylideneanilines with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran to afford pyrano- and furanoquinolines in good yields. It was also found that aryl amines react smoothly with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under the same condition to afford the corresponding pyrano- and furanoquinolines in high yields. This catalyst is inexpensive, easily available, water soluble, and stable to aqueous reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0765-4