(3S)-3-ethylhex-5-en-2-one | 1308428-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-ethylhex-5-en-2-one
• CAS: 1308428-75-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GPIYAZNJLJENAN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-ethylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性N-氨基环氨基甲酸酯腙的复合物诱导的Syn-去质子化，酮的区域选择性不对称α,α-双烷基化

  摘要：

  描述了具有 α- 和 α'-质子的酮的不对称 α,α-双烷基化的第一种通用方法。优异的区域选择性和立体选择性结果。这种转化是通过复合物诱导的顺式去质子化 (CIS-D) 实现的，它完全逆转了二异丙基氨基锂 (LDA) 的固有偏好，以去除两个类似的酸质子的空间位阻较小。CIS-D 还超越了 LDA 的正常趋势，即去除底物中酸性更强的质子，质子的酸度有显着差异。因此，区域化学结果与通常通过动态 LDA 介导的酮和 (S)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷/(R)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP/RAMP) 去质子化获得的结果相反腙。方便，该策略允许使用助剂的单一对映异构体获得任一酮对映异构体。这种方法的效用通过 (R)- 和 (S)-stigmolone 的简洁和高效的形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja202267k