benzyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 176851-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 176851-46-0
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₇
• 分子量: 566.695
• InChiKey: QIKWDDNHWUHFRV-IGDVLQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 <2S-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-2-Methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 4. Mitt.: Ein Trennverfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Midodrin

  摘要：

  Racemic midodrine chlorohydrate (rac-1) was N-protected to yield the racemic products rac-2a-c. These were converted into the diastereomeric O-acetals 3a-c/4a-c, which can easily be separated by chromatography. After removal of the N- and O-protective groups from 3a-b/4a-b, respectively, enantiomerically pure midodrine chlorohydrate R-1 and S-1 could be isolated.

  DOI：

  10.1007/bf00807396
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟基乙基]乙酰胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 4. Mitt.: Ein Trennverfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Midodrin

  摘要：

  Racemic midodrine chlorohydrate (rac-1) was N-protected to yield the racemic products rac-2a-c. These were converted into the diastereomeric O-acetals 3a-c/4a-c, which can easily be separated by chromatography. After removal of the N- and O-protective groups from 3a-b/4a-b, respectively, enantiomerically pure midodrine chlorohydrate R-1 and S-1 could be isolated.

  DOI：

  10.1007/bf00807396

文献信息

• Aminoalkohole, 4. Mitt.: Ein Trennverfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Midodrin
  作者：C. R. Noe、M. Knollm�ller、P. G�rtner

  DOI：10.1007/bf00807396

  日期：1996.2

  Racemic midodrine chlorohydrate (rac-1) was N-protected to yield the racemic products rac-2a-c. These were converted into the diastereomeric O-acetals 3a-c/4a-c, which can easily be separated by chromatography. After removal of the N- and O-protective groups from 3a-b/4a-b, respectively, enantiomerically pure midodrine chlorohydrate R-1 and S-1 could be isolated.