ethyl 4-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate | 1029798-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 4-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1029798-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DCLNFZBAJOEPRZ-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-N-((R)-1-苯基乙基)乙酰氨基)乙酸乙酯 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 乙腈 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到ethyl 4-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电生氰基甲基阴离子诱导的4- exo-tet环化过程合成β-内酰胺，第2部分：[1]立体化学意义

  摘要：

  已经描述了通过使包含酸性亚甲基和作为离去基团的溴原子且具有手性辅助或胺官能的手性酰胺去质子化，来有效地电化学诱导的手性顺式β-内酰胺的合成。在非常温和的条件下，通过恒电流还原乙腈-四乙基铵六氟磷酸盐溶液可轻松获得电生成的碱-氰基甲基阴离子。产率高并且完成了顺式-非对映选择性。在许多情况下，使用起始手性酰胺可以制备纯净形式的最丰富的异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700156

文献信息

• Synthesis of β-Lactams by 4-exo-tet Cyclization Process Induced by Electrogenerated Cyanomethyl Anion, Part 2:[1] Stereochemical Implications
  作者：Marta Feroci

  DOI：10.1002/adsc.200700156

  日期：2007.9.3

  An efficient electrochemically induced synthesis of chiral cis β-lactams has been described, via deprotonation of chiral amides containing an acidic methylene group and a bromine atom as leaving group and bearing a chiral auxiliary or amine function. The electrogenerated base – cyanomethyl anion – is easily obtained by galvanostatic reduction of acetonitrile-tetraethylammonium hexafluorophosphate solutions

  已经描述了通过使包含酸性亚甲基和作为离去基团的溴原子且具有手性辅助或胺官能的手性酰胺去质子化，来有效地电化学诱导的手性顺式β-内酰胺的合成。在非常温和的条件下，通过恒电流还原乙腈-四乙基铵六氟磷酸盐溶液可轻松获得电生成的碱-氰基甲基阴离子。产率高并且完成了顺式-非对映选择性。在许多情况下，使用起始手性酰胺可以制备纯净形式的最丰富的异构体。