(3S,3aS,8R,8aS)-8-Acetyl-3,6-dimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-7-carbaldehyde | 303179-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,8R,8aS)-8-Acetyl-3,6-dimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-7-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,3aS,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-7-carbaldehyde
• CAS: 303179-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CERAMGLIAPFMEF-ZDAZMGEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,8R,8aS)-8-Acetyl-3,6-dimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-7-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(3S,3aS,9R,9aR,9bS)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,5,7,9,9a,9b-hexahydro-3H,4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  由桑托宁合成3-氧-愈创木酚内酯

  摘要：

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00571-8
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-7-(2-methylsulfonyloxyethyl)-2-oxo-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-3H-cyclohepta[b]furan-6-yl] acetate 在 aluminum oxide 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,3aS,8R,8aS)-8-Acetyl-3,6-dimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由桑托宁合成3-氧-愈创木酚内酯

  摘要：

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00571-8

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa-guaianolides from Santonin
  作者：G Blay

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00571-8

  日期：2000.8.18

  This article reports on the transformation of santonin into two C10-epimeric 3-oxa-guaianolides which are 8-deoxyderivatives of several natural 3-oxaguaianolides isolated from Achillea species. The synthesis involved the photochemical rearrangement of the eudesmane skeleton into a guaiane skeleton and the transformation of the cyclopentane ring into a furan moiety with the concomitant loss of C3. Comparison

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。