Trichloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 131750-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trichloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 131750-95-3
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₃O₇
• 分子量: 545.844
• InChiKey: VITLWCVFRNWLOI-RMPMXNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-carbamoyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Trichloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Synthesis of Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  据报道，合成抗生素林可霉素衍生部分林可胺的方法多种多样。最初的方法是在分子内将一个氮原子（三氯乙酰亚氨酸、三氯乙酰氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、2-氨基-2-苯基乙酸酯）连接到 6,7-脱水辛糖苷的 C6 的 O4 上。后来的方法（虽然更直接，但基本上也不成功）包括由 Sharpless 钛（IV）介导的合适的 6,7-anhydrooctose 的亲核开路，以及合适的辛烯糖的 Sharpless 氧化和叠氮化。为了帮助阐明这项工作中遇到的几种化合物的结构，报告了甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-ctopyranoside 、甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-ctopyranoside 和 7-azido-7-deoxy-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-赤式-D-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1071/ch9901657

文献信息

• Approaches to the Synthesis of Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin
  作者：LM Engelhardt、BW Skelton、RV Stick、DMG Tilbrook、AH White

  DOI：10.1071/ch9901657

  日期：——

  A variety of approaches towards the synthesis of lincosamine, a derived portion of the antibiotic lincomycin , are reported. Initial approaches involved the intramolecular delivery of a nitrogen atom ( trichloroacetimidate , trichloroacetylcarbamate , carbamate, 2-amino-2- phenylacetate ) attached to O4 onto C6 of a 6,7-anhydrooctoside. Later approaches, albeit more direct but again largely unsuccessful, involved the Sharpless titanium(IV)-mediated nucleophilic opening of a suitable 6,7-anhydrooctose, and the Sharpless oxyamination and the aziridination of suitable octenoses . As an aid to the structure elucidation of several compounds encountered in this work, single-crystal X-ray structure determinations are reported for methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octopyranoside , methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-octopyranoside and 7-azido-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-Dgalacto-octose.

  据报道，合成抗生素林可霉素衍生部分林可胺的方法多种多样。最初的方法是在分子内将一个氮原子（三氯乙酰亚氨酸、三氯乙酰氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、2-氨基-2-苯基乙酸酯）连接到 6,7-脱水辛糖苷的 C6 的 O4 上。后来的方法（虽然更直接，但基本上也不成功）包括由 Sharpless 钛（IV）介导的合适的 6,7-anhydrooctose 的亲核开路，以及合适的辛烯糖的 Sharpless 氧化和叠氮化。为了帮助阐明这项工作中遇到的几种化合物的结构，报告了甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-ctopyranoside 、甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-ctopyranoside 和 7-azido-7-deoxy-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-赤式-D-半乳糖苷。