1,2,3,4-tetrahydro-8-isopropyl-2-methylquinolin-4-one | 132589-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-8-isopropyl-2-methylquinolin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-8-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 132589-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BVHZNBRZNBCYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 铜 、 copper(l) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-8-isopropyl-2-methylquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺的酸催化[3,3]-适亲重排†

  摘要：

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730602