exo-3-allylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 104323-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-3-allylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,3S,4S)-3-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 104323-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: QZRSSEAHWDHWJL-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到exo-3-allylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯的轻松烯醇烷基化

  摘要：

  据报道，使用HMPA作​​为助溶剂，可以很容易地将降冰片烯类与各种烷基卤化物直接烯醇化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85159-1

文献信息

• Alkylation and oligomerization of the lithium enolate of 2-norbornenones. Stereochemical consequences of enolate aggregation
  作者：John H. Horner、Marisol Vera、John B. Grutzner

  DOI：10.1021/jo00372a021

  日期：1986.10
• Facile enolate alkylation of norbornenones
  作者：T. Rajamannar、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85159-1

  日期：1988.1

  A facile direct enolate aikylation of norbornenones with various alkyl halides using HMPA as co-solvent is reported.

  据报道，使用HMPA作​​为助溶剂，可以很容易地将降冰片烯类与各种烷基卤化物直接烯醇化。