N-acetyl-N-methyl-β-D-glucopyranosylamine | 40879-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-N-methyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-Acetyl-N-β-D-glucopyranosyl-methylamin；N-methyl-N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 40879-79-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: PXVQZLLJIZUKOP-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-methyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N-acetyl-N-methyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The structure of glycosyl amides: A combined study by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and computational chemistry

  摘要：

  The structure of N-formyl, N-acetyl-N-methyl, and N-acetyl glycosylamines has been studied by NMR spectroscopy in solution, single crystal X-ray diffractometry, and corroborated by PM3 semiempirical calculations. The results quite agree with an anti conformation around the glycosydic bond for these substances. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10321-0

文献信息

• Verwendung von D-glucopyranuronsäuren und deren Derivate zum Einbau in pharmakologisch wirksame Peptide und deren Salze
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0652225A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  Verwendung von 7-Amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-desoxy-heptonsäure und 2-Benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-desoxy-β-glucopyranuronsäure, ihrer Derivate und der enantiomeren Verbindungen zum Einbau und zur Herstellung in pharmakologisch wirksame Peptidhormone.

  7-amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-deoxy-heptonic acid 和 2-benzoxycarbonylamino-0¹-methyl-2-deoxy-β-glucopyranuronic acid、它们的衍生物和对映体化合物用于掺入和制备药理活性肽类激素。
• US5556836A
  申请人：——

  公开号：US5556836A

  公开（公告）日：1996-09-17
• The structure of glycosyl amides: A combined study by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and computational chemistry
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、María J. Carretero、Pedro Cintas、Francisco J. Higes、JoséL. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10321-0

  日期：1998.1

  The structure of N-formyl, N-acetyl-N-methyl, and N-acetyl glycosylamines has been studied by NMR spectroscopy in solution, single crystal X-ray diffractometry, and corroborated by PM3 semiempirical calculations. The results quite agree with an anti conformation around the glycosydic bond for these substances. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图