(2R,3R,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R)-2-[(1R)-1-aminoethyl]-10-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-ethyl-3,11-dihydroxy-8-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,7,9,11,13-pentamethyl-1,5-dioxacyclotetradecane-6,14-dione | 200419-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R)-2-[(1R)-1-aminoethyl]-10-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-ethyl-3,11-dihydroxy-8-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,7,9,11,13-pentamethyl-1,5-dioxacyclotetradecane-6,14-dione
• CAS: 200419-96-1
• 化学式: C₃₇H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 748.953
• InChiKey: IYVGVCONHOKXNE-MKYKIHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R)-2-[(1R)-1-aminoethyl]-10-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-ethyl-3,11-dihydroxy-8-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,7,9,11,13-pentamethyl-1,5-dioxacyclotetradecane-6,14-dione 以55%的产率得到9a-氮杂-9a-高红霉素A
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯亚氨基醚的新型跨环重排

  摘要：

  在多种条件下研究了糖苷配基羟基与9a-和8a-氮杂叠氮亚氨基醚4和5的亚氨基醚和内酯基之间的跨环反应。发现由4和5的11-羟基进行的内酯基化得到相应的13元亚氨基醚21和9。4的热重排产生9，11-亚氨基醚15和16的差向异构体混合物。进一步加工异构体16，可制得8-表阿奇霉素20。最后，我们为红霉素A（9 E）-肟13的贝克曼重排的一种报道的产物（14）提出了一种替代结构，氨基γ-内酯25。从亚氨基醚4分三步制备9a-氮杂-9a-同型红霉素A 14的真实样品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10172-7
• 作为产物：
  描述：

  红霉素A9,11-亚氨基醚 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R)-2-[(1R)-1-aminoethyl]-10-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-ethyl-3,11-dihydroxy-8-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,7,9,11,13-pentamethyl-1,5-dioxacyclotetradecane-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯亚氨基醚的新型跨环重排

  摘要：

  在多种条件下研究了糖苷配基羟基与9a-和8a-氮杂叠氮亚氨基醚4和5的亚氨基醚和内酯基之间的跨环反应。发现由4和5的11-羟基进行的内酯基化得到相应的13元亚氨基醚21和9。4的热重排产生9，11-亚氨基醚15和16的差向异构体混合物。进一步加工异构体16，可制得8-表阿奇霉素20。最后，我们为红霉素A（9 E）-肟13的贝克曼重排的一种报道的产物（14）提出了一种替代结构，氨基γ-内酯25。从亚氨基醚4分三步制备9a-氮杂-9a-同型红霉素A 14的真实样品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10172-7

文献信息

• 一种阿奇霉素有关物质及其制备方法
  申请人：浙江国邦药业有限公司

  公开号：CN109293722B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本申请涉及一种阿奇霉素有关物质及其制备方法，属于杂环基化合物的合成技术领域。在以红霉素亚胺醚为原料，溶解后调节pH至4‑5，加入铂碳作为催化剂，通氢气，保持压力并保温反应，所述铂碳作为催化剂使用前，先进行预处理，该预处理为：将5%铂碳在水中搅拌并加入金属离子，打浆半小时；过滤催化剂，料液回收干并加入丙酮，加入甲酸甲醛，控制pH为5‑6，保温并进行N甲基化反应；反应结束，调取并分去盐水层，有机层加水结晶，得粗品；纯化，得成品。将本申请应用于阿奇霉素及其有关物质的合成，不仅能够作为对照品应用于阿奇霉素杂质的定性和定量分析，还有利于提升阿奇霉素的用药安全性。
• Novel transannular rearrangements of azalide iminoethers
  作者：Robert R. Wilkening、Ronald W. Ratcliffe、George A. Doss、Ralph T. Mosley、Richard G. Ball

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10172-7

  日期：1997.12

  The transannular reactions between the aglycone hydroxyl groups and the iminoether and lactone groups of the 9a- and 8a-azalide iminoethers 4 and 5 were investigated under a variety of conditions. Translactonization by the 11-hydroxyl groups of 4 and 5 were found to give the corresponding 13-membered iminoethers 21 and 9. The thermal rearrangement of 4 produced an epimeric mixture of the 9,11-iminoethers

  在多种条件下研究了糖苷配基羟基与9a-和8a-氮杂叠氮亚氨基醚4和5的亚氨基醚和内酯基之间的跨环反应。发现由4和5的11-羟基进行的内酯基化得到相应的13元亚氨基醚21和9。4的热重排产生9，11-亚氨基醚15和16的差向异构体混合物。进一步加工异构体16，可制得8-表阿奇霉素20。最后，我们为红霉素A（9 E）-肟13的贝克曼重排的一种报道的产物（14）提出了一种替代结构，氨基γ-内酯25。从亚氨基醚4分三步制备9a-氮杂-9a-同型红霉素A 14的真实样品。