[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]乙酸酯 | 4376-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxy-4'-phenylacetophenone
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl acetate；2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl acetate；p-phenylphenacyl acetate；2-acetoxy-1-biphenyl-4-yl-ethanone；2-Acetoxy-1-biphenyl-4-yl-aethanon；Essigsaeure-<4-phenyl-phenylacylester>；[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 4376-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JAVWKTYKNBPSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]乙酸酯 在 2,3,5-triphenyl-tetrazolium chloride 、 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 a-羟基-[1,1-联苯]-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  了解 α-酮醇类固醇的 TTC 反应。第三次交流：芳香族和脂环族α-酮醇的模型试验

  摘要：

  描述了一些简单的 α-酮醇的 TTC 脱氢作为 17α-酮醇类固醇的模型。在每种情况下都会形成相应的乙二醛，在芳香酮醇的情况下，可能是 α-羟基羧酸，而脂肪族酮羧酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050414
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酸银介导的卤代烷的乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338551

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Conversion of aldehydes to α-acetoxymethyl ketones: One-carbon homologation with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethane
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jean-Luc Moutou

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02395-r

  日期：1995.2

  Reaction of aldehydes with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethyl anion afforded the corresponding addition products which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in acetic acid, yielded the corresponding α-acetoxymethyl ketones.

  醛与（苯并三唑-1-基）苯氧基甲基阴离子反应，得到相应的加成产物，在乙酸中用对甲苯磺酸处理后，得到相应的α-乙酰氧基甲基酮。
• An Efficient Method for the α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Guosheng Huang、Jinmei Sheng、Xiaolong Li、Mingfang Tang、Botao Gao

  DOI：10.1055/s-2007-965984

  日期：2007.4

  alpha-Acetoxylation of ketones catalyzed by iodobenzene using 30% aqueous hydrogen peroxide and acetic anhydride as the oxidant is an effective and economical method for the preparation of alpha-acetoxy ketones. The reaction gave the products in good yields without the addition of acetic acid and water.

  碘苯催化酮的α-乙酰氧基化反应，使用30%的过氧化氢水溶液和乙酸酐作为氧化剂，是制备α-乙酰氧基酮的一种有效且经济的方法。该反应在不添加乙酸和水的情况下以良好的收率得到产物。
• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。
• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。