(+/-)-2,3-trans-3,4-cis-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3-trans-3,4-cis-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol
• 英文别名: 2,3-trans-3,4-cis-4',7-dimethoxyflavan-3,4-diol；(+/-)-7,4'-Dimethoxy-2r(H)-flavan-3c,4c-diol；(+/-)-4',7-Dimethoxy-trans-2,3-flavan-cis-3,4-diol；(+/-)-7-Methoxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-chroman-3t,4t-diol；(2R,3S,4S)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4-diol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: DROLZNWFTXNVAI-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (+/-)-2,3-trans-3,4-cis-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-cis-3,4-Dibenzoyloxy-4',7-dimethoxy-trans-2,3-flavan
  参考文献：
  名称：

  732.将相对构型分配给2,3-反式-flavan-3,4-二醇的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003822
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 水 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到(+/-)-2,3-trans-3,4-cis-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Flav-3-ene 的合成和环氧化作为 Flavan-3,4-diols 仿生制备的方法

  摘要：

  由于类黄酮表现出大量的药理特性，如抗氧化、抗炎和抗菌活性，因此人们在这些化合物的医学和治疗应用方面做了大量工作。尽管 flavan-3,4-diols 在许多其他类别的类黄酮的合成中起着核心作用，但仅报道了几种制备这些化合物的方法。在本文中，公开了通过 3 步工艺从容易获得的起始材料制备甲氧基取代的黄烷 3,4-二醇的结果，显示出自然取代模式。还表明，如果在二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 环氧化过程中添加芳香亲核试剂，则 4-芳基取代的类似物可以从相应的 flav-3-ene 获得。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738441

文献信息

• Steynberg, Jan P.; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1705 - 1712
  作者：Steynberg, Jan P.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Li, Shaoshun; Onda, Masayuki; Kagawa, Hitoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2029 - 2035
  作者：Li, Shaoshun、Onda, Masayuki、Kagawa, Hitoshi、Kawase, Hiromi、Iguchi, Mieko、Harigaya, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• 732. New methods for assignment of relative configuration to 2,3-trans-flavan-3,4-diols
  作者：B. R. Brown、J. A. H. MacBride

  DOI：10.1039/jr9640003822

  日期：——
• Synthesis and Epoxidation of Flav-3-enes as Methodology for the Biomimetic Preparation of Flavan-3,4-diols
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jeanette van Jaarsveldt、Charlene Marais、Johannes H. van Tonder

  DOI：10.1055/s-0041-1738441

  日期：2023.9

  anti-inflammatory, and antimicrobial activities, a great deal of work has been done on the medicinal and therapeutical application of these compounds. Despite the central role of flavan-3,4-diols in the synthesis of many other classes of flavonoids, only a few methods for the preparation of these compounds have been reported. In this paper, the results on the preparation of methoxy-substituted flavan-3,4-diols

  由于类黄酮表现出大量的药理特性，如抗氧化、抗炎和抗菌活性，因此人们在这些化合物的医学和治疗应用方面做了大量工作。尽管 flavan-3,4-diols 在许多其他类别的类黄酮的合成中起着核心作用，但仅报道了几种制备这些化合物的方法。在本文中，公开了通过 3 步工艺从容易获得的起始材料制备甲氧基取代的黄烷 3,4-二醇的结果，显示出自然取代模式。还表明，如果在二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 环氧化过程中添加芳香亲核试剂，则 4-芳基取代的类似物可以从相应的 flav-3-ene 获得。

表征谱图